2-isopropenyl-3-methyl-crotonaldehyde | 96335-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isopropenyl-3-methyl-crotonaldehyde
• 英文别名: Diisopropenylacetaldehyd；3-Methyl-2-prop-1-en-2-ylbut-2-enal
• CAS: 96335-81-8
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: GPOUYBDEFJBTNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.850±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropenyl-3-methyl-crotonaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 草酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 3-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ring A building blocks for taxoids and taxamycins

  摘要：

  描述了一系列氧化环己烯环A合成物20、22-27、34、36和37的合成，这些合成物具有适合进一步用于紫杉醇合成的功能。这些化合物是通过一系列氧化和加成反应或者通过含氧三甲基取代双烯31和33的路易斯酸催化的Diels-Alder环加成反应从β-离子酮制备而成。关键词：紫杉醇、紫杉醇、双烯、Diels-Alder、β-离子酮。

  DOI：

  10.1139/v97-146
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carbaldehyde 在 铜 作用下， 300.0 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 生成 2-isopropenyl-3-methyl-crotonaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Warner, Philip M.; Le, Diem, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 14, p. 1341 - 1348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Short, Enantioselective Total Synthesis of Highly Oxidized Taxanes
  作者：Changxia Yuan、Yehua Jin、Nathan C. Wilde、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201602235

  日期：2016.7.11

  oxidized members of this family. As representative members of taxanes containing five oxygen atoms, decinnamoyltaxinine E (2) and taxabaccatin III (3), have succumbed to enantioselective total synthesis for the first time in only 18 steps from a simple olefin starting material. The strategy holistically mimics nature's approach (two‐phase synthesis) and features a carefully choreographed sequence of stereoselective

  在天然产物化学领域，很少有分离物能达到紫杉醇 ( 1 ) 及其化学同类的名气水平。该报告描述了迄今为止获取该家族高度氧化成员的最简洁途径。作为含有5个氧原子的紫杉烷类的代表成员，十桂酰紫杉宁E ( 2 )和紫杉卡丁III ( 3 )，首次以简单的烯烃为原料，仅用18步就实现了对映选择性全合成。该策略整体模仿自然方法（两相合成），并具有精心设计的立体选择性氧化序列和显着的氧化还原异构化，以设置2和3中存在的关键反式二醇。这项工作为以更实用的方式获得更高氧化度的紫杉烷（例如1）奠定了必要的关键基础，从而推动了不依赖于半合成的药物化学活动。
• Synthesis of functionalized ring a building blocks for taxoids
  作者：Michael W. Tjepkema、Peter D. Wilson、Timothy Wong、Miguel A. Romero、Hélène Audrain、Alex G. Fallis

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01244-c

  日期：1995.8

  The synthesis of a series of oxygenated cyclohexenes 1, 2, 11, 14, 18, and 19 that possess suitable functionality for further elaboration for taxoid synthesis is described. These compounds have been prepared from beta-ionone by a series of oxidative and addition reactions or alternatively by a Lewis acid catalyzed intermolecular Diels-Alder reaction in which the A-ring is constructed directly.
• WARNER, P. M.;LE, D., SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 14, 1341-1347
  作者：WARNER, P. M.、LE, D.

  DOI：——

  日期：——
• Warner, Philip M.; Le, Diem, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 14, p. 1341 - 1348
  作者：Warner, Philip M.、Le, Diem

  DOI：——

  日期：——
• Ring A building blocks for taxoids and taxamycins
  作者：Michael W. Tjepkema、Peter D. Wilson、Hélène Audrain、Alex G. Fallis

  DOI：10.1139/v97-146

  日期：1997.9.1

  The syntheses of a series of oxygenated cyclohexene ring A synthohs 20, 22–27, 34, 36, and 37 that possess suitable functionality for further elaboration for taxoid synthesis are described. These compounds have been prepared from β-ionone by a series of oxidative and addition reactions or alternatively by Lewis acid catalyzed Diels–Alder cycloadditions with the oxygen-containing trimethyl substituted dienes 31 and 33. Keywords: taxoid, paclitaxel, dienes, Diels–Alder, β-ionone.

  描述了一系列氧化环己烯环A合成物20、22-27、34、36和37的合成，这些合成物具有适合进一步用于紫杉醇合成的功能。这些化合物是通过一系列氧化和加成反应或者通过含氧三甲基取代双烯31和33的路易斯酸催化的Diels-Alder环加成反应从β-离子酮制备而成。关键词：紫杉醇、紫杉醇、双烯、Diels-Alder、β-离子酮。