1,7-di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-(N-benzyloxycarbonyl)amino-6-deoxy-D-glycero-D-gluco-heptopyranose | 83093-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,7-di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-(N-benzyloxycarbonyl)amino-6-deoxy-D-glycero-D-gluco-heptopyranose
• CAS: 83093-87-2
• 化学式: C₄₀H₄₃NO₁₀
• 分子量: 697.782
• InChiKey: BJECLTRVHPAIRS-BEKPCLGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-(N-benzyloxycarbonyl)amino-6-deoxy-D-glycero-D-gluco-heptopyranose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-6-(N-benzyloxycarbonyl)amino-6-deoxy-D-glycero-D-gluco-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  脱位和表位去氢酸及其C-6差向异构体的合成

  摘要：

  四个6-氨基-6-脱氧庚酸的立体异构体，分别具有l-甘油-d-半乳糖（1），d-甘油-d-半乳糖（2），l-甘油-d-葡萄糖（3）和d-分别由d-半乳糖（8）和d-葡萄糖-二醛糖（23）衍生物合成甘油-d-葡萄糖（4）构型。8和23的氰基甲磺酰化分别产生了两个C-6差向异构体，它们分别通过相应的6,7-表观氨基衍生物，通过用氢化锂铝N- （苄氧羰基）化，并用乙酸乙酰化。每个半缩醛脱保护后，将立体异构体用溴氧化，然后完全脱保护，得到1-4。在这些产品中，有1和3被证明与从抗生素去霉素获得的天然存在的脱氢酸和表皮脱氢酸相同。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82223-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 磷酸 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,7-di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-6-(N-benzyloxycarbonyl)amino-6-deoxy-D-glycero-D-gluco-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  脱位和表位去氢酸及其C-6差向异构体的合成

  摘要：

  四个6-氨基-6-脱氧庚酸的立体异构体，分别具有l-甘油-d-半乳糖（1），d-甘油-d-半乳糖（2），l-甘油-d-葡萄糖（3）和d-分别由d-半乳糖（8）和d-葡萄糖-二醛糖（23）衍生物合成甘油-d-葡萄糖（4）构型。8和23的氰基甲磺酰化分别产生了两个C-6差向异构体，它们分别通过相应的6,7-表观氨基衍生物，通过用氢化锂铝N- （苄氧羰基）化，并用乙酸乙酰化。每个半缩醛脱保护后，将立体异构体用溴氧化，然后完全脱保护，得到1-4。在这些产品中，有1和3被证明与从抗生素去霉素获得的天然存在的脱氢酸和表皮脱氢酸相同。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82223-5