1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-lyxofuranose | 3080-30-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-lyxofuranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-5-acetyloxy-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 3080-30-6；6974-32-9；14215-97-5；16162-35-9；20822-87-1；21138-42-1；22249-15-6；22249-17-8；26287-72-9；53403-35-3；53403-36-4；57236-69-8；70832-64-3；99395-04-7；100101-51-7；109668-83-9；120019-54-7
• 化学式: C₂₈H₂₄O₉
• 分子量: 504.493
• InChiKey: GCZABPLTDYVJMP-DELVEFKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  621.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  29400090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

“氟糖”化学名为2-脱氧-2-氟-1，3，5-三苯甲酰基-α-D-阿垃伯呋喃糖，是通过在呋喃糖基的C-2’位引入氟原子的方式，实现对呋喃型糖基的结构修饰，这种结构修饰大大提了糖基化合物的生物活性、改变了在生物体内的代谢途径及代谢速率、延长了作用时间。氟糖可以用来合成多种抗病毒、抗肿瘤药物，其中Clofarabine是一个目前倍受关注的抗肿瘤药物。

制备

一种2-羟基-1，3，5-三-O-苯甲酰基-α-D-呋喃核糖结晶母液的利用方法，通过与醋酐反应，将结晶母液中含有的2-羟基-1，3，5-三-O-苯甲酰基-α-D-呋喃核糖及其异构体1-羟基-2，3，5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖制备成1-O-乙酰基-2，3，5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖（1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖），具有如下步骤： (1)将2-羟基-1，3，5-三-O-苯甲酰基-α-D-呋喃核糖的二氯甲烷-正己烷结晶母液浓缩干，得到浓缩物； (2)将浓缩物用溶剂溶解，加入醋酐，冷却后加入浓硫酸，保温搅拌反应，反应结束后加入水，室温搅拌2～3小时，过滤得粗品； (3)用乙醇溶解粗品，加入硅胶、活性炭保温搅拌，热过滤，滤液结晶，抽滤，得到1-O-乙酰基-2，3，5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖（1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-O-Acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-lyxofuranose 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-lyxofuranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Farkas, Jiri; Fric, Ivo, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 6, p. 1291 - 1299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mutant purine nucleoside phosphorylase proteins and cellular delivery thereof
  申请人：Ealick E. Steven

  公开号：US20050214901A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  A host cell stably transformed or transfected by a vector including a DNA sequence encoding for mutant purine nucleoside cleavage enzymes is provided. The transformed or transfected host cell can be used in combination with a purine substrate to treat tumour cells and/or virally infected cells. A nucleotide sequence encoding mutant E. coli derived purine nucleoside phosphorylase proteins which can be used in conjunction with an appropriate substrate to produce toxins which impair abnormal cell growth is also provided. A method is detailed for the delivery of toxin by generation withing target cells or by administration and delivery to the cells from without. Novel purine nucleosides are detailed that yield a cytotoxic purine upn enzymatic cleavage. A synthetic process for nucleosides is also detailed.

  提供了一种由载有突变嘌呤核苷酸裂解酶编码DNA序列的载体转化或转染的宿主细胞。该转化或转染的宿主细胞可与嘌呤底物结合，用于治疗肿瘤细胞和/或病毒感染的细胞。还提供了编码突变E. coli来源的嘌呤核苷酰化酶蛋白的核苷酸序列，可与适当的底物结合使用，产生有害细胞生长的毒素。详细介绍了一种通过靶细胞内生成或通过外部给药和传递给细胞的毒素递送方法。详细介绍了产生细胞毒性嘌呤核苷酶裂解产物的新型嘌呤核苷。还详细介绍了一种核苷的合成过程。
• WATER-SOLUBLE ADENOSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：EP0836613B1

  公开（公告）日：2005-05-25
• US5726302A
  申请人：——

  公开号：US5726302A

  公开（公告）日：1998-03-10
• US5795977A
  申请人：——

  公开号：US5795977A

  公开（公告）日：1998-08-18
• US7488598B2
  申请人：——

  公开号：US7488598B2

  公开（公告）日：2009-02-10