(S)-1-nonen-4-yl β-D-fucopyranoside | 1130996-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-nonen-4-yl β-D-fucopyranoside
• 英文别名: 1-nonen-4S-yl β-D-fucopyranoside
• CAS: 1130996-32-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₅
• 分子量: 288.384
• InChiKey: IIAJSEYTKXQDEF-YRKSKIDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-nonen-4-yl β-D-fucopyranoside 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ipomoeassin F及其非天然11R-差向异构体的全合成及生物学评价

  摘要：

  Ipomoeassin F 是一种含有嵌入二糖的大环内酯糖树脂，具有有效的体外抗肿瘤活性，但其功能机制尚不清楚。它以个位数纳摩尔IC 50值抑制肿瘤细胞生长，优于许多临床化疗药物。为了促进将其生物活性转化为蛋白质功能以用于药物开发，我们在此报告了一种新的合成方法，用于从市售起始材料中进行克级生产 ipomoeassin F（17 个线性步骤，产量达到 3.8%）。利用碳水化合物中羟基的构象控制的细微反应性差异来快速构建二糖核心，再加上保护基团的合理选择，使得当前的合成非常有效。同样的策略也首次应用于ipomoeassin F 11 R-差向异构体的顺利制备。细胞毒性测定证明了天然 11 S构型的关键作用。此外，还对 ipomoeassin F 和/或其差向异构体进行了细胞周期分析和细胞凋亡测定。这项工作为未来了解 ipomoeassin 糖脂家族的药用潜力奠定了坚实的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01765
• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 在 高氯酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-nonen-4-yl β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ring Expansion Leads to a More Potent Analogue of Ipomoeassin F

  摘要：

  Two new ring-size-varying analogues (2 and 3) of ipomoeassin F were synthesized and evaluated. Improved cytotoxicity (IC₅₀: from 1.8 nM) and in vitro protein translocation inhibition (IC₅₀: 35 nM) derived from ring expansion imply that the binding pocket of Sec61α (isoform 1) can accommodate further structural modifications, likely in the fatty acid portion. Streamlined preparation of the key diol intermediate 5 enabled gram-scale production, allowing us to establish that ipomoeassin F is biologically active in vivo (MTD: ∼3 mg/kg).

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01659

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Cytotoxic Resin Glycosides Ipomoeassin A-F and Analogues
  作者：Takashi Nagano、Jiři Pospíšil、Guillaume Chollet、Saskia Schulthoff、Volker Hickmann、Emilie Moulin、Jennifer Herrmann、Rolf Müller、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200901449

  日期：2009.9.28

  acid represents the key design element of a total synthesis of all known members of the ipomoeassin family of resin glyosides. This protecting group maneuver allows the unsaturated acids decorating the glucose subunit of the targets to be attached at an early phase of the synthesis, prevents their participation in the ruthenium‐catalyzed ring‐closing metathesis (RCM) used to form the macrocyclic ring,

  使用现成的化合物26作为肉桂酸的替代品的多任务C硅烷化策略代表了树脂葡糖苷皂苷的所有已知成员的全合成的关键设计要素。这种保护基团的作用是使装饰目标葡萄糖亚基的不饱和酸在合成的早期阶段附着，防止它们参与用于形成大环的钌催化的闭环复分解（RCM），并保护它们防止在威尔金森氏催化剂上氢化所得环烯烃的过程中还原。由于C-甲硅烷基可随O-一起被去除在乙腈中使用三氟甲基丙烯酸三（二甲基氨基）ulf（TASF）的TBS取代基，在最后阶段不需要单独的保护基操作，因此有助于总体上有利的“步骤经济性”。除了天然存在的叶绿素外，还通过“转移总合成”制备了一小套合成类似物。用两种不同的癌细胞系测定了这些化合物的细胞毒性。记录的数据证实了先前的发现，即这些两亲性糖缀合物的酰化和氧合模式与它们的生物活性谱高度相关。事实证明，依泊豆素F是该系列中最有前途的成员，显示出低纳摩尔范围内的IC 50值。
• Synergistic Contribution of Tiglate and Cinnamate to Cytotoxicity of Ipomoeassin F
  作者：Guanghui Zong、Lucas Whisenhunt、Zhijian Hu、Wei Q. Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00409

  日期：2017.5.5

  An efficient synthetic route for ipomoeassin F and its tiglate-modified analogues was developed. The route features late-stage conformation-controlled highly regioselective esterification of the glucose diol in the disaccharide core. The results from the NCI-60 cell line screens of ipomoeassin F were reported for the first time. Moreover, two new C-3-cinnamoyl-Glcp analogues (2 and 3) were prepared

  开发了 ipomoeassin F 及其 tiglate 修饰类似物的有效合成路线。该路线的特点是二糖核心中葡萄糖二醇的后期构象控制的高度区域选择性酯化。ipomoeassin F的NCI-60细胞系筛选结果首次报道。此外，还制备了两种新的C-3-肉桂酰基-Glc p类似物（2和3 ）。他们的内部细胞毒性数据传达了一个重要信息：两种 α,β-不饱和酯的特性和定位都至关重要。它们不可互换。
• Total Synthesis of Ipomoeassin F
  作者：Maarten H. D. Postema、Karen TenDyke、James Cutter、Galina Kuznetsov、Qunli Xu

  DOI：10.1021/ol900086b

  日期：2009.3.19

  The first total synthesis of ipomoeassin F was carried out using a convergent approach that relied upon the use of Schmidt glycosidation technology for the coupling of two suitably protected monosaccharide fragments. After two steps, ring-closing metathesis was used to form the macrocyclic ring, and seven more steps then furnished ipomoeassin F. In vitro inhibitory activity against a four-panel cell line showed low nanomolar inhibitory activity.