(5R*,6R*,7R*,8R*)-7-formyl-8-hydroxy-6-(6-methoxycarbonylhexyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.4>nonane | 126437-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R*,6R*,7R*,8R*)-7-formyl-8-hydroxy-6-(6-methoxycarbonylhexyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.4>nonane
• 英文别名: methyl 7-[(5R,7R,8R,9R)-8-formyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.4]nonan-9-yl]heptanoate
• CAS: 126437-13-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆
• 分子量: 342.433
• InChiKey: HEOZPUROJVRHOP-ADAWSYLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8R)-8-hydroxy-7-hydroxymethyl-6-(6-methoxycarbonylhexyl)2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.4>nonane 、 (5R*,6R*,7R*,8R*)-7-formyl-8-hydroxy-6-(6-methoxycarbonylhexyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.4>nonane 、 (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OKANO, KOUJI;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1995-1998

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5R*,6R*,7S*,8R*)-6-(6-methoxycarbonylhexyl)-8-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-7-triphenylmethyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.4>nonane 生成 (5R*,6R*,7R*,8R*)-7-formyl-8-hydroxy-6-(6-methoxycarbonylhexyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro<4.4>nonane
  参考文献：
  名称：

  OKANO, KOUJI;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1995-1998

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of chiral, highly functionalized cyclopentanes and its application to the synthesis of prostaglandin E1.
  作者：Kouji OKANO、Hiroshi SUEMUNE、Kiyoshi SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.37.1995

  日期：——

  This paper describes the preparation of the polyfunctionalized cyclopentane ((±)-5) by silica gel-catalyzed air-oxidation, and its kinetic resolution by means of microbial reduction with Rhodotorula rubta to afford optically pure (-)-5 (>99% ee). Starting with (-)-5, a new route to prostaglandin E1 was established.

  本文描述了通过硅胶催化的空气氧化制备多功能化环戊烷 ((±)-5) 及其通过红酵母 (Rhodotorula rubra) 进行微生物还原的动力学分辨，以获得光学纯的 (-)-5 (>99% ee)。以 (-)-5 为起始物，建立了一条合成前列腺素 E1的新路线。