2-methyl-2,5-dihydro-1H-pyridazino[4,5-b]indol-1-one | 154953-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2,5-dihydro-1H-pyridazino[4,5-b]indol-1-one
• 英文别名: 2-methyl-5H-pyridazino[4,5-b]indol-1-one
• CAS: 154953-22-7
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: MTWSDOQJTLXXDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  307-308 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  444.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘代丙烷 、 2-methyl-2,5-dihydro-1H-pyridazino[4,5-b]indol-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 以65%的产率得到2-methyl-5-propyl-2,5-dihydro-pyridazino[4,5-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of 5-Azido-4-arylpyridazin-3(2H)-ones: An Efficient and Versatile Synthesis of Pyridazino[4,5-b]indoles

  摘要：

  5-Azido-4-arylpyridazin-3(2H)-ones, which are easily available from 4,5-dihalopyridazin-3(2H)-ones in few steps, were found to undergo in high yields a thermally induced cyclization into pyridazino[4,5-b]indole derivatives ("azacarbolinones") by formation of the N-5/C-5a bond via a nitrene insertion process. This new method is complementary to a previously reported pathway in which the C-4a/N-5 bond of the ring system is formed.

  DOI：

  10.3987/com-06-10879
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-2-甲基-2,3-二氢哒嗪-3-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-methyl-2,5-dihydro-1H-pyridazino[4,5-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Heck型反应合成5 H-哒嗪并[4,5- b ]吲哚及其苯并呋喃类似物

  摘要：

  由哒嗪-3（2 H）-one前体以新颖，有效的途径制备标题环系统。2-甲基苯并[ b ]呋喃并[2,3- d ]哒嗪-1（2 ħ） -酮通过的区域选择性亲核取代反应合成的2-甲基-4,5- dihalopyridazin-3（2 ħ） -酮先与苯酚反应，然后进行分子内Heck型反应。还通过2-甲基-5- iodopyridazin-3（2的反应制备的相同分子及其6-苯基类似物ħ） -酮或2-甲基-5-氯-6-苯基哒嗪-3（2 H ^） -酮分别用2-溴苯酚或2-碘苯酚，然后进行Pd催化的环脱氢卤化反应。此外，一种合成2-甲基-2,5-二氢-1的新方法还利用5-[（2-溴苯基）氨基] -2-甲基哒嗪-3（2H）-的Heck型闭环反应，对H-吡嗪并[4,5 - b ]吲哚-1-酮进行了精细的制备。是通过2-甲基-5-卤代哒嗪-3（2 H）-与2-溴苯胺的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.024

文献信息

• Pd-catalyzed intramolecular direct arylations at high temperature
  作者：Philippe Franck、Steven Hostyn、Beáta Dajka-Halász、Ágnes Polonka-Bálint、Katrien Monsieurs、Peter Mátyus、Bert U.W. Maes

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.060

  日期：2008.6

  azaheteroaromatic C–Cl bonds and C(sp2)–H activation have been investigated at high reaction temperatures (180–200 °C). This allowed the fast (10–30 min) synthesis of a variety of azaheteroaromatic ring systems (dibenzo[f,h]phthalazine, dibenzo[f,h]cinnoline, benzofuro[2,3-d]pyridazine, 5H-pyridazino[4,5-b]indole, 7H-indolo[2,3-c]quinoline and 5H-δ-carboline) in moderate to good yields.

  在高反应温度（180-200°C）下，已研究了钯催化的环加氢卤化反应，涉及芳族C-Br或活化的氮杂杂芳族C-Cl键的氧化加成和C（sp 2）-H活化。这使得各种azaheteroaromatic环系统（二苯并[的快速（10-30分钟）的合成˚F，ħ ]酞嗪，二苯并[ ˚F，ħ ]噌啉，苯并呋喃并[2,3- d ]哒嗪，5 ħ -pyridazino [ 4,5- b ]吲哚，7 ħ吲哚并[2,3- c ^ ]喹啉和5- ħ -δ咔啉）在中度至良好的产率。
• Synthesis of novel 1-methyl-1H-pyridazino[3,4-b]indoles
  作者：Zsuzsanna Riedl、Katrien Monsieurs、Gábor Krajsovszky、Petra Dunkel、Bert U.W. Maes、Pál Tapolcsányi、Orsolya Egyed、Sándor Boros、Péter Mátyus、Luc Pieters、Guy L.F. Lemière、György Hajós

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.136

  日期：2006.1

  New synthetic pathways have been elaborated to 1-methyl-1H-pyridazino[3,4-b]indoles starting from halopyridazin-3(2H)-ones. Suzuki cross-coupling reaction of chloro, iodo, dichloro, and dibromo substituted pyridazin-3(2H)-ones with 2-pivaloylaminophenylboronic acid followed by hydrolysis of the amide and subsequent ring closure via condensation gave fused indoles. Some of these compounds showed biological

  从halopyridazin-3（2 H）-ones开始，新的合成途径已被阐明为1-methyl-1 H -pyridazino [3,4- b ]吲哚。氯，碘，二氯和二溴取代的哒嗪-3（2 H）-与2-新戊酰基氨基苯基硼酸的Suzuki交叉偶联反应，然后水解酰胺，随后通过缩合闭环，得到稠合的吲哚。这些化合物中的一些显示出作为抗胰锥虫剂的生物活性。
• Gueven, Alaeattin; Jones, R. Alan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 9, p. 2411 - 2428
  作者：Gueven, Alaeattin、Jones, R. Alan

  DOI：——

  日期：——
• Thermolysis of 5-Azido-4-arylpyridazin-3(2H)-ones: An Efficient and Versatile Synthesis of Pyridazino[4,5-b]indoles
  作者：Norbert Haider、Andrea Wobus

  DOI：10.3987/com-06-10879

  日期：——

  5-Azido-4-arylpyridazin-3(2H)-ones, which are easily available from 4,5-dihalopyridazin-3(2H)-ones in few steps, were found to undergo in high yields a thermally induced cyclization into pyridazino[4,5-b]indole derivatives ("azacarbolinones") by formation of the N-5/C-5a bond via a nitrene insertion process. This new method is complementary to a previously reported pathway in which the C-4a/N-5 bond of the ring system is formed.
• Synthesis of 5H-pyridazino[4,5-b]indoles and their benzofurane analogues utilizing an intramolecular Heck-type reaction
  作者：Beáta Dajka-Halász、Katrien Monsieurs、Olivér Éliás、László Károlyházy、Pál Tapolcsányi、Bert U.W Maes、Zsuzsanna Riedl、György Hajós、Roger A Dommisse、Guy L.F Lemière、Janez Košmrlj、Péter Mátyus

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.024

  日期：2004.3

  pyridazin-3(2H)-one precursors in novel, efficient pathways. 2-Methylbenzo[b]furo[2,3-d]pyridazin-1(2H)-one was synthesized via a regioselective nucleophilic substitution reaction of a 2-methyl-4,5-dihalopyridazin-3(2H)-one with phenol followed by an intramolecular Heck-type reaction. The same molecule and its 6-phenyl analogue were also prepared via reaction of 2-methyl-5-iodopyridazin-3(2H)-one or

  由哒嗪-3（2 H）-one前体以新颖，有效的途径制备标题环系统。2-甲基苯并[ b ]呋喃并[2,3- d ]哒嗪-1（2 ħ） -酮通过的区域选择性亲核取代反应合成的2-甲基-4,5- dihalopyridazin-3（2 ħ） -酮先与苯酚反应，然后进行分子内Heck型反应。还通过2-甲基-5- iodopyridazin-3（2的反应制备的相同分子及其6-苯基类似物ħ） -酮或2-甲基-5-氯-6-苯基哒嗪-3（2 H ^） -酮分别用2-溴苯酚或2-碘苯酚，然后进行Pd催化的环脱氢卤化反应。此外，一种合成2-甲基-2,5-二氢-1的新方法还利用5-[（2-溴苯基）氨基] -2-甲基哒嗪-3（2H）-的Heck型闭环反应，对H-吡嗪并[4,5 - b ]吲哚-1-酮进行了精细的制备。是通过2-甲基-5-卤代哒嗪-3（2 H）-与2-溴苯胺的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化获得的。