Allyl 6-Bromo-6-[1-hydroxy-2-oxo-2-(phenyl)ethyl]penicillanate | 109989-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Allyl 6-Bromo-6-[1-hydroxy-2-oxo-2-(phenyl)ethyl]penicillanate
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,5R)-6-bromo-6-(1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 109989-37-9；109991-02-8；113724-42-8；113724-43-9；113724-44-0
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₅S
• 分子量: 454.341
• InChiKey: XSBNHMHCGDOPJD-PBCKZISKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 6-Bromo-6-[1-hydroxy-2-oxo-2-(phenyl)ethyl]penicillanate 生成 prop-2-enyl (2S,5R,6R)-6-[(1R)-1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  REED, LAWRENCE A. (III)

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 allyl 6,6-dibromopenicillanate 生成 Allyl 6-Bromo-6-[1-hydroxy-2-oxo-2-(phenyl)ethyl]penicillanate
  参考文献：
  名称：

  在乙二醛中添加青霉素格氏试剂可合成新型戊烷酮醇

  摘要：

  青霉素格氏试剂与取代的乙二醛的缩合导致合成新的Penamα-酮醇抗菌剂，该抗菌剂在结构上与几种临床上有用的青霉素有关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96318-4

文献信息

• 6-(1-acyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04675186A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  6-(1-Acyl-1-hydroxymethyl)penicillanic acid derivatives are useful as antibacterials and/or beta-lactamase inhibitors.

  6-(1-酰基-1-羟甲基)青霉烷酸衍生物可用作抗菌剂和/或β-内酰胺酶抑制剂。
• 6-(1-acyl-1-hydroxy methyl) penicillanic acid derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0201221A1

  公开（公告）日：1986-12-17

  Compounds having the formula: wherein n is 0, 1 or 2; X is OH or OCOR2m wherein R2 is hydrogen or (C,-C.) alkyl; R is hydrogen, a radical group forming an ester hydrolyzable under physiological conditions, or an acyloxymethyl or 1-(acyloxy)ethyl radical derived from a convential beta-lactam antibiotic; and R' is selected from a wide range of alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl groups and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are useful as antibacterials and/or beta-lactamase inhibitors.

  具有以下式子的化合物： 其中 n 是 0、1 或 2；X 是 OH 或 OCOR2m，其中 R2 是氢或 (C,-C.)烷基；R 是氢、形成在生理条件下可水解的酯的基团、或来自常规 β-内酰胺抗生素的酰氧基甲基或 1-（酰氧基）乙基；R'选自范围广泛的烷基、环烷基、芳基、芳烷基、杂环烷基或杂环烷基及其药学上可接受的盐。 这些化合物可用作抗菌剂和/或 β-内酰胺酶抑制剂。
• REED, LAWRENCE A. (III)
  作者：REED, LAWRENCE A. (III)

  DOI：——

  日期：——
• REED, LAWRENCE A. , III
  作者：REED, LAWRENCE A. , III

  DOI：——

  日期：——
• US4675186A
  申请人：——

  公开号：US4675186A

  公开（公告）日：1987-06-23