5-(2-bromophenoxy)-2-methylpyridazin-3(2H)-one | 682344-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-bromophenoxy)-2-methylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 5-(2-Bromophenoxy)-2-methylpyridazin-3-one
• CAS: 682344-91-8
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₂
• 分子量: 281.109
• InChiKey: YQEVBFQDKNBICR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromophenoxy)-2-methylpyridazin-3(2H)-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到2-methylbenzo[b]furo[2,3-d]pyridazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化高温下的分子内直接芳基化

  摘要：

  在高反应温度（180-200°C）下，已研究了钯催化的环加氢卤化反应，涉及芳族C-Br或活化的氮杂杂芳族C-Cl键的氧化加成和C（sp 2）-H活化。这使得各种azaheteroaromatic环系统（二苯并[的快速（10-30分钟）的合成˚F，ħ ]酞嗪，二苯并[ ˚F，ħ ]噌啉，苯并呋喃并[2,3- d ]哒嗪，5 ħ -pyridazino [ 4,5- b ]吲哚，7 ħ吲哚并[2,3- c ^ ]喹啉和5- ħ -δ咔啉）在中度至良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.060
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-甲基哒嗪-3-酮 在 氢碘酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 5-(2-bromophenoxy)-2-methylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Heck型反应合成5 H-哒嗪并[4,5- b ]吲哚及其苯并呋喃类似物

  摘要：

  由哒嗪-3（2 H）-one前体以新颖，有效的途径制备标题环系统。2-甲基苯并[ b ]呋喃并[2,3- d ]哒嗪-1（2 ħ） -酮通过的区域选择性亲核取代反应合成的2-甲基-4,5- dihalopyridazin-3（2 ħ） -酮先与苯酚反应，然后进行分子内Heck型反应。还通过2-甲基-5- iodopyridazin-3（2的反应制备的相同分子及其6-苯基类似物ħ） -酮或2-甲基-5-氯-6-苯基哒嗪-3（2 H ^） -酮分别用2-溴苯酚或2-碘苯酚，然后进行Pd催化的环脱氢卤化反应。此外，一种合成2-甲基-2,5-二氢-1的新方法还利用5-[（2-溴苯基）氨基] -2-甲基哒嗪-3（2H）-的Heck型闭环反应，对H-吡嗪并[4,5 - b ]吲哚-1-酮进行了精细的制备。是通过2-甲基-5-卤代哒嗪-3（2 H）-与2-溴苯胺的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.024