| 70220-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 70220-88-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: HMVRZOJWWXCXCY-LNRQSERFSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1R,2R,5S,6S,9R,10R)-9-Methyl-tricyclo[4.2.1.12,5]deca-3,7-diene-9,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Contiguous concerted participation in the rearrangement of -tricyclo[4.2.1.1.2,5]deca-3,7,-diene-9,10-diol, a highly hindered system.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82863-x
• 作为产物：
  描述：

  anti-tricyclo<4.2.1.1.^2,5>deca-3,7-diene-9,10-dione 、 甲基锂 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAMOS, TOMBO, G. M.;CHAKRABARTI, S.;GANTER, C., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 3, 914-920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic addition to C,C?double bonds. Part IX. Kinetics and mechanism of the base-catalyzed intramolecular cyclization of olefinic alcohols
  作者：Gerardo M. Ramos Tombo、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19850680817

  日期：1985.12.18

  compression in the olefinic alcohols a influences the cyclization rate: (a) Alcohols with a smaller ring (h, X = CH2CH2) cyclize 70–200 times faster than the ones with a larger ring (1, X = CH2CH2CH2). (b) Replacement of the H-atom at the carbinol C-atom by a CH3 group enhances the rate of ether formation by a factor of 50–100. Due to through-bond interactions between the C,C-double bonds, olefinic alcohols

  类型的多环烯烃醇的碱催化的分子内环化一个（10-内切羟基抗9,10 -三环[4.2.1.1 2,5 ]癸-7-烯-9-酮（式ħ），抗9 ，10 -tricyclo [4.2.1.1 2,5 ] dec-3-en-9-内醇（j型）和抗10,11 -tricyclo [4.3.1.1 2,5 ] undec-3-en-10 -已经研究了醚d和f的-内-醇（类型1）。亲核加成相应醇盐阴离子的机理讨论了对孤立的C，C双键的b。建议在第一步中形成b（快速酸/碱平衡）。对于随后的反应顺序中，有两个可区别的良好途径：（a）中的化合物与另外的羰基（ħ）环化经由一个homoenolate状中间Ç，其立体选择性质子化的外型由羟基溶剂侧的。（b）没有羰基的化合物（j和l）的环化速度慢10 2 -10 4倍，反应通过碳负离子状过渡态e进行。来自羟基溶剂的质子转移显然与C，Obond形成有关。烯烃醇a中的立体压缩会影响环化速率：（a）较小环的醇（h，X