1-{2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-{2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(prop-2-yn-1-yl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl}-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl}-4-N-(tert-butoxycarbonyl)aminomethyl-1H-1,2,3-triazole | 1385068-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-{2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(prop-2-yn-1-yl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl}-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl}-4-N-(tert-butoxycarbonyl)aminomethyl-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1385068-56-3
• 化学式: C₁₀₈H₁₀₆N₄O₃₄
• 分子量: 2004.04
• InChiKey: GRXCWCJIKKGFLM-LZUDWZQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.74
• 重原子数：
  146.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  19.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  419.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  37.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(prop-3-tert-butyldimethylsilyl-2-yn-1-yl)-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl azide 、 1-{2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-{2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(prop-2-yn-1-yl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl}-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl}-4-N-(tert-butoxycarbonyl)aminomethyl-1H-1,2,3-triazole 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化叠氮化物-乙炔偶联反应合成β-葡聚糖多糖类似物

  摘要：

  使用铜催化的叠氮化物-乙炔偶联反应制备了三唑连接的β-葡聚糖类似物。炔基甲硅烷基部分在铜催化的叠氮化物-乙炔偶联反应的条件下是无活性的，并通过用四丁基氟化铵处理易于转化为末端乙炔基。使用该方法，我们成功合成了包含三个laminaripentaose单元的β-葡聚糖类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.111
• 作为产物：
  描述：

  1-{2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-{2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(3-tert-butyldimethylsilylprop-2-yn-1-yl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl}-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl}-4-N-(tert-butoxycarbonyl)aminomethyl-1H-1,2,3-triazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到1-{2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-{2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-(prop-2-yn-1-yl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl}-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-β-D-glucopyranosyl}-4-N-(tert-butoxycarbonyl)aminomethyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化叠氮化物-乙炔偶联反应合成β-葡聚糖多糖类似物

  摘要：

  使用铜催化的叠氮化物-乙炔偶联反应制备了三唑连接的β-葡聚糖类似物。炔基甲硅烷基部分在铜催化的叠氮化物-乙炔偶联反应的条件下是无活性的，并通过用四丁基氟化铵处理易于转化为末端乙炔基。使用该方法，我们成功合成了包含三个laminaripentaose单元的β-葡聚糖类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.111