7-chloro-5-phenyl-3-carboxyethyl-3-deuterio-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one | 88369-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-5-phenyl-3-carboxyethyl-3-deuterio-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
• 英文别名: 7-chloro-3-(ethoxycarbonyl)-5-phenyl-<3-2H₁>-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one；ethyl 7-chloro-3-deuterio-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine-3-carboxylate
• CAS: 88369-18-0
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 343.774
• InChiKey: DTKOQJNQMOCKQU-QNLPYAOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-5-phenyl-3-carboxyethyl-3-deuterio-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 在 sodium aluminum diethyl dihydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到7-chloro-5-phenyl-3-hydroxymethyl-3-deuterio-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性1，4-苯并二氮杂.。XII †。在7-氯-5-苯基-3（S）甲基-1,3-二氢-2 H -1,4-苯并二氮杂卓溶液中的构象

  摘要：

  7-氯-5-苯基-3-（S）的氘标记的同源物-甲基-1,3-二氢-2- ħ -1,4-苯并二氮杂（8），即，化合物9和16-18中制备和它们的LIS -nmr光谱运行。为了进行计算研究，选择了化合物9和16。lis测量的结果表明，在舟状构象I中，有16种以超过97％的比例存在（方案3）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200534
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-2,3-二氢-2-氧代-5-苯基-1H-1,4-苯并二氮杂卓-3-羧酸乙酯 在 重水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-chloro-5-phenyl-3-carboxyethyl-3-deuterio-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性1，4-Benzodiazepin-2-one，用于α-氨基酸及其α-氘代同族物的对映选择性合成的模板。初步沟通

  摘要：

  晶体中的7-氯-5-苯基-1-[（S）-α-苯乙基] -1、3-二氢-2 H -1、4-苯并二氮杂-2--2-酮（1c）的绝对构象及其反转确定溶液中的速率，从而能够预测C（3）-烷基化过程中不对称诱导的方向。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640420

文献信息

• Chiral 1, 4-Benzodiazepin-2-one, template for enantioselective synthesis of ?-amino acids and their ?-deuterio congeners. Preliminary communication
  作者：Enio Decorte、Roberto Toso、Alessandro Sega、Vitomir ?unji�、?iva Ru?i?-Toro?、Biserka Koji?-Prodi?、Nevenka Bresciani-Pahor、Giorgio Nardin、Lucio Randaccio

  DOI：10.1002/hlca.19810640420

  日期：1981.6.10

  Absolute conformation of 7-chloro-5-phenyl-1-[(S)-α-phenylethyl]-1, 3-dihydro-2H-1, 4-benzodiazepin-2-one (1c) in crystal, and its inversion rate in solution were determined, enabling prognosis of direction of asymmetric induction during C(3)-alkylation.

  晶体中的7-氯-5-苯基-1-[（S）-α-苯乙基] -1、3-二氢-2 H -1、4-苯并二氮杂-2--2-酮（1c）的绝对构象及其反转确定溶液中的速率，从而能够预测C（3）-烷基化过程中不对称诱导的方向。
• DECORTE E.; TOSO R.; SEGA A.; SUNJIC V.; RUZIC-TOROS Z.; KOJIC-PRODIC B.;+, HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, NO 4, 1145-1149
  作者：DECORTE E.、 TOSO R.、 SEGA A.、 SUNJIC V.、 RUZIC-TOROS Z.、 KOJIC-PRODIC B.、+

  DOI：——

  日期：——
• DECORTE, E.;TOSO, R.;FAJDIGA, T.;COMISSO, G.;MOIMAS, F.;SEGA, A.;SUNJIC, +, J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 5, 1321-1327
  作者：DECORTE, E.、TOSO, R.、FAJDIGA, T.、COMISSO, G.、MOIMAS, F.、SEGA, A.、SUNJIC, +

  DOI：——

  日期：——
• Chiral 1,4-benzodiazepines. XII. Conformation in a solution of 7-chloro-5-phenyl-3(S)methyl-1,3-dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzodiazepine
  作者：E. Decorte、R. Toso、T. Fajdiga、G. Comisso、F. Moimas、A. Sega、V. Sunjić、A. Lisini

  DOI：10.1002/jhet.5570200534

  日期：1983.9

  Deuterium labeled congeners of 7-chloro-5-phenyl-3(S)-methyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine (8), i.e., compounds 9 and 16-18 were prepared and their lis-nmr spectra run. For computational studies compounds 9 and 16 were chosen. The results of lis measurements revealed that 16 is present in more than 97% in the boat-like conformation I (Scheme 3).

  7-氯-5-苯基-3-（S）的氘标记的同源物-甲基-1,3-二氢-2- ħ -1,4-苯并二氮杂（8），即，化合物9和16-18中制备和它们的LIS -nmr光谱运行。为了进行计算研究，选择了化合物9和16。lis测量的结果表明，在舟状构象I中，有16种以超过97％的比例存在（方案3）。