ethyl (5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxypentanoate | 79308-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxypentanoate
• CAS: 79308-44-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₇S
• 分子量: 400.493
• InChiKey: RPLFOSNHLSPTCK-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxypentanoate 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (5R,6R)-6,7-dihydroxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯A的立体有择合成4（LTA 4），5-表- LTA 4，6-EPI-LTA 4和5-EPI，6-EPI-LTA 4

  摘要：

  由Z-脱氧-D-核糖合成6-甲酰基-5,6-环氧己酸甲酯8、15、23和30的四个异构体的立体有择合成可以制备LTA 4、1和LTA的甲酯它的三个非自然异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90545-3
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl (5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯A的立体有择合成4（LTA 4），5-表- LTA 4，6-EPI-LTA 4和5-EPI，6-EPI-LTA 4

  摘要：

  由Z-脱氧-D-核糖合成6-甲酰基-5,6-环氧己酸甲酯8、15、23和30的四个异构体的立体有择合成可以制备LTA 4、1和LTA的甲酯它的三个非自然异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90545-3