5-isopropyl-2-phenyl-1H-indole | 906762-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-isopropyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 2-phenyl-5-propan-2-yl-1H-indole
• CAS: 906762-79-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: KIFKIAJDWBCPSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropyl-2-phenyl-1H-indole 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2R*)-2-[(2R*)-3-oxo-2-phenyl-5-(propan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl]-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-(2-硝基乙基)-1H-吲哚直接转化为2-(1H-吲哚-2-基)乙腈

  摘要：

  最近发现的硝基烯烃的[4+1]-螺环化反应生成吲哚，为制备2-( 1H-吲哚-2-基)乙腈提供了一种方便的新方法。然而，由于惰性3-(2-硝基乙基) -1H-吲哚副产物的形成，该反应变得复杂。在此，我们提供了解决此问题的方法，可以将不需要的副产物有效转化为乙腈目标分子。

  DOI：

  10.3390/molecules26206132
• 作为产物：
  描述：

  在 iron(III) chloride hexahydrate 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-isopropyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  NBS 诱导的分子内环化反应用于稠环和螺环二氢吲哚的发散合成

  摘要：

  描述了NBS 诱导的 3-(1 H -indol-3-yl) -N -alkoxypropanamide 的分子内环化。在碱的帮助下，反应在温和的条件下进行得很好而且很快。发现3-(1H - indol-3-yl)-N - alkoxypropanamide中吲哚环上的C2-取代基对反应有很大的影响。以 C2-methyl- 和 C2-phenyl-3-(1 H -indol-3-yl) -N -alkoxypropanamide 为模板，研究并建立了稠环和螺环二氢吲哚化合物的发散合成实用方案。

  DOI：

  10.1039/d3cc01920a

文献信息

• An iron(<scp>iii</scp>)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of indoles with benzylamines to prepare 3-aminoindole derivatives
  作者：Wei-Li Chen、Kun Li、Wei-Cong Liao、Wang-Fu Liang、Pei-Wen Qiu、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d1gc02849a

  日期：——

  excellent yields through an iron(III)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of 2-arylindoles and primary benzylamines under mild reaction conditions. Mechanistic studies show that a cascade reaction involves a tert-butyl nitrite (TBN)-mediated nitrosation of 2-substituted indoles and a 1,5-hydrogen shift to afford indolenine oximes, sequential iron(III)-catalyzed condensation and a 1,5-hydrogen

  我们报告了一种绿色级联方法，通过铁 ( III ) 催化的 2-芳基吲哚和伯苄胺在温和反应条件下的脱氢交叉偶联反应，以良好到优异的产率制备各种 3-氨基吲哚衍生物。机理研究表明，级联反应涉及亚硝酸叔丁酯 (TBN) 介导的 2-取代吲哚的亚硝化和 1,5-氢转移以提供吲哚啉肟、序贯铁 ( III))-催化缩合和 1,5- 氢转移在一锅反应的四个步骤中。该反应显示了吲哚和苄胺的广泛底物范围，并且可以耐受广泛的官能团。此外，反应很容易以克规模进行，反应完成后不会产生废物。3-氨基吲哚产物通过简单的萃取、洗涤和重结晶纯化，无需快速柱色谱。含有3-氨基吲哚单元的双亚胺配体易于一步获得，产率为52%。本方法突出了容易获得的起始材料、简单的纯化程序以及廉价、无毒和环境友好的铁 ( III ) 催化剂的使用。
• Pd PEPPSI-IPr-Mediated Reactions in Metal-Coated Capillaries Under MACOS: The Synthesis of Indoles by Sequential Aryl Amination/ Heck Coupling
  作者：Gjergji Shore、Sylvie Morin、Debasis Mallik、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.200701588

  日期：2008.1.28

  A method has been devised for the microwave-assisted, continuous-flow preparation of indole alkaloids by a two-step aryl amination/cross-coupling sequence of bromoalkenes and 2-bromoanilines. This process requires both the presence of a metal-lined flow tube (a 1180 micron capillary) and the Pd PEPPSI-IPr catalyst; without either, the catalyst or the film, there is zero turnover of this catalytic process

  已经设计了一种通过溴代烯烃和2-溴苯胺的两步芳基胺化/交叉偶联序列来微波辅助，连续流制备吲哚生物碱的方法。该过程既需要金属衬里的流管（1180微米毛细管），也需要Pd PEPPSI-IPr催化剂。如果没有催化剂或膜，则该催化过程的周转率为零。已显示银膜可提供一定的转化率（48％至62％），但是通过使用高度多孔的钯膜，可以在各种溴代烯烃和溴代苯胺上获得最佳结果（定量）。考虑了Pd膜的可能作用，以及催化剂和膜之间的相互作用。
• Synthesis of 2-Aminobenzonitriles through Nitrosation Reaction and Sequential Iron(III)-Catalyzed C–C Bond Cleavage of 2-Arylindoles
  作者：Wei-Li Chen、Si-Yi Wu、Xue-Ling Mo、Liu-Xu Wei、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01294

  日期：2018.6.15

  were prepared from 2-arylindoles in good to excellent yields through tert-butylnitrite (TBN)-mediated nitrosation and sequential iron(III)-catalyzed C–C Bond cleavage in a one-pot fashion. The 2-aminobenzonitriles can be used to rapidly synthesize benzoxazinones by intramolecular condensation. The present method features an inexpensive iron(III) catalyst, gram scalable preparations, and novel C–C bond

  通过叔丁基亚硝酸盐（TBN）介导的亚硝化反应和连续铁（III）催化的C–C键裂解，以一锅方式从2-芳基吲哚制备了各种类型的2-氨基苯甲腈，产率高至优异。2-氨基苄腈可用于通过分子内缩合快速合成苯并恶嗪酮。本方法具有廉价的铁（III）催化剂，克级可缩放制备物和吲哚的新型C–C键裂解的特点。
• Through-Space 1,4-Palladium Migration and 1,2-Aryl Shift: Direct Access to Dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]carbazoles through a Triple CH Functionalization Cascade
  作者：Samir Kumar Bhunia、Arghya Polley、Ramalingam Natarajan、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/chem.201503474

  日期：2015.11.16

  A palladium‐catalyzed expeditious synthesis of dibenzofused carbazoles from readily available 2‐arylindoles and diaryliodonium salts is reported. Interestingly, after the electrophilic C3 palladation of indole, an unexpected “through‐space” 1,4‐palladium migration to the 2‐aryl moiety, by remote CH bond activation followed by CH arylation with diaryliodonium salt, and an unprecedented 1,2‐aryl shift

  据报道，钯催化快速地从容易获得的2-芳基吲哚和二芳基碘鎓盐中合成了二苯并稠合的咔唑。有趣的是，在吲哚进行亲电性C3 palladation之后，通过远距离的CH键活化，随后的CH芳基与二芳基碘鎓盐的偶合，意外地“穿空” 1,4-钯迁移至2芳基部分发生1,2-芳基转移。最后，在C2位置的分子内交叉脱氢偶联（CDC）可高产率提供二苯并[ a，c ]咔唑。值得注意的是，目前的迁移环空是通过三个CH键激活而发生的，一个CC键断裂，并在一次操作中同时构建三个新的CC键。
• Synthetic studies towards benzofuro[2,3-b]quinoline and 6H-indolo[2,3-b]quinoline cores: Total synthesis of norneocryptolepine and neocryptolepine
  作者：Dmitrii A. Aksenov、Nikolai A. Arutyunov、Amina Z. Gasanova、Nicolai A. Aksenov、Alexander V. Aksenov、Carolyn Lower、Michael Rubin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153395

  日期：2021.10

  transformation of indoles with 2-nitrostyrenes was developed, allowing for the one-pot assembly of heterocyclic scaffolds with four fused rings. This strategy was subsequently employed for the concise total synthesis of two natural products, the alkaloids norneocryptolepine and neocryptolepine.

  开发了一种创新的酸辅助吲哚与 2-硝基苯乙烯级联转化，允许一锅组装具有四个稠环的杂环支架。该策略随后被用于两种天然产物，生物碱去甲隐碱和新隐碱的简明全合成。