| 1415332-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1415332-44-3
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: PHIGGYPRHPBWCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 iron(III) chloride hexahydrate 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-isopropyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  NBS 诱导的分子内环化反应用于稠环和螺环二氢吲哚的发散合成

  摘要：

  描述了NBS 诱导的 3-(1 H -indol-3-yl) -N -alkoxypropanamide 的分子内环化。在碱的帮助下，反应在温和的条件下进行得很好而且很快。发现3-(1H - indol-3-yl)-N - alkoxypropanamide中吲哚环上的C2-取代基对反应有很大的影响。以 C2-methyl- 和 C2-phenyl-3-(1 H -indol-3-yl) -N -alkoxypropanamide 为模板，研究并建立了稠环和螺环二氢吲哚化合物的发散合成实用方案。

  DOI：

  10.1039/d3cc01920a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2-iodo-4-isopropylaniline 在 copper(l) iodide 、 双三苯基磷二氯化钯 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  An expedient route to tricyanovinylindoles and indolylmaleimides from o-alkynylanilines utilising DMSO as a one-carbon synthon

  摘要：

  一锅法合成三氰乙烯基吲哚，利用二甲基亚砜作为一碳替代物和硫氰酸铵作为氰源。

  DOI：

  10.1039/d1ob01086g

文献信息

• Accessing N-heteroarylated indoles and benzimidazoles from 2-alkynyl cyclohexadienimines and cyclohexadienones through metal-catalyzed tandem reactions
  作者：Min Yang、Jie Tang、Renhua Fan

  DOI：10.1039/c2cc36113b

  日期：——

  N-Indolyl or N-benzofuranyl indoles and benzimidazoles were prepared through metal-catalyzed tandem reactions between 2-alkynyl cyclohexadienimines or cyclohexadienones and 2-alkynylanilines or N1-benzylbenzene-1,2-diamine.

  通过金属催化串联反应，制备了N-吲哚基或N-苯并呋喃基吲哚和苯并咪唑。反应在2-炔基环己二烯亚胺或环己二烯酮与2-炔基苯胺或N1-苄基苯-1,2-二胺之间进行。
• Boron Trichloride‐Mediated Synthesis of Indoles <i>via</i> the Aminoboration of Alkynes
  作者：Jiahang Lv、Binlin Zhao、Li Liu、Ying Han、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800509

  日期：2018.11.5

  We describe an efficient catalyst‐ and metal‐free aminoboration of alkynes to 3‐borylated indoles using one of the least expensive boron sources, BCl3. The major dichloro(indolyl)borane products can be used for the in situ construction of useful 3‐Bpin indoles. This simple and mild method provides a novel and efficient approach for the synthesis of various 3‐borylated indoles with high regioselectivity

  我们描述了使用最便宜的硼源之一BCl 3将炔烃有效地进行无催化剂和金属的氨基硼酸酯化，使其生成3硼化的吲哚。主要的二氯（吲哚基）硼烷产品可用于原位构建有用的3-Bpin吲哚。这种简单温和的方法为合成具有高区域选择性和宽底物范围的各种3硼化的吲哚提供了一种新颖而有效的方法。
• Synthesis of ¹⁵N-labeled heterocycles <i>via</i> the cleavage of C–N bonds of anilines and glycine-¹⁵N
  作者：Jiwen He、Xingguo Zhang、Qiuqin He、Hao Guo、Renhua Fan

  DOI：10.1039/d1cc01734a

  日期：——

  A nitrogen replacement process of anilines by glycine-¹⁵N via the cleavage of two C–N bonds for the synthesis of ¹⁵N-labeled aromatic heterocycles was reported.

  一种通过甘氨酸-¹⁵N替代苯胺的氮替换过程，通过断裂两个C-N键合成¹⁵N标记的芳香杂环化合物。
• Bro̷nsted Acid-Catalyzed [5+1] and [4+1] Annulation of Cyclic Anhydrides with <i>o</i>-Alkynylanilines to Construct Fused-N-Heterocycles
  作者：Aranya Das、Sk Ajarul、Sudipto Debnath、Poulami Hota、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01525

  日期：2023.11.3

  valuable isoindolo/pyrido/pyrrolo-quinolinediones and isoindolo-indolones is demonstrated through annulation reactions of cyclic anhydrides or o-formylbenzoates with o-alkynylanilines. The metal-free Bro̷nsted acid-mediated new [5+1] and [4+1] fused-cyclization is an operationally simple, highly regioselective, atom economical, high yielding, sustainable, and catalytically efficient approach.

  通过环酸酐或邻甲酰基苯甲酸酯与邻炔基苯胺的成环反应，证明了前所未有的对-TsOH和MsOH催化构建有价值的异吲哚/吡啶并/吡咯并喹啉二酮和异吲哚并吲哚酮。无金属布朗斯台德酸介导的新型[5+1]和[4+1]稠合环化是一种操作简单、高度区域选择性、原子经济、高产率、可持续且催化高效的方法。