(+/-)-trans-2-methoxy-cyclohexylmercury (1+); bromide | 42085-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-2-methoxy-cyclohexylmercury (1+); bromide
• 英文别名: (+/-)-trans-2-Methoxy-cyclohexylquecksilber(1+); Bromid；trans-2-Methoxycyclohexylmercury bromide；bromo-[(1R,2R)-2-methoxycyclohexyl]mercury
• CAS: 42085-72-3；42085-73-4；60209-77-0
• 化学式: C₇H₁₃BrHgO
• 分子量: 393.674
• InChiKey: PLFLZPFTRJMJMX-KLXURFKVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-methoxy-cyclohexylmercury (1+); bromide 、 S-Benzoyl phenylselenosulfide 生成 (2-methoxycyclohexyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  TORU, TAKESHI;YAMADA, YOSHIO;MAEKAWA, ETURO;UENO, YOSHIO, CHEM. LETT.,(1987) N 9, 1827-1830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cleavage of (2-hydroxy- and 2-alkoxycycloalkyl)mercuric chlorides by hydrochloric acid
  作者：A.M. Kiwan、A.A. Abdel-Hamid、M.F.R. Fouda

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92789-x

  日期：1970.6

  The kinetics of the cleavage of (trans-2-methoxycyclohexyl)-, (trans-2-ethoxycyclohexyl)-, (trans-2-hydroxycyclohexyl)-, and (trans-2-methoxycyclopentyl)mercuric chlorides by hydrochloric acid have been investigated by a conductivity method. The reaction in alcohol/water mixtures were found to be pseudo-second-order. The enthalpies and entropies are discussed in relation to the nature of the organic

  研究了通过盐酸裂解（反式-2-甲氧基环己基）-，（反式-2-乙氧基环己基）-，（反式-2-羟基环己基）-和（反式-2-甲氧基环戊基）汞氯化物的动力学。电导率法。发现在醇/水混合物中的反应是假二级反应。关于有机自由基的性质，讨论了焓和熵。
• DEOXYMERCURATION
  作者：O. W. Berg、W. P. Lay、A. Rodgman、G. F. Wright

  DOI：10.1139/v58-051

  日期：1958.2.1

  The conversion of several stereoisomeric oxymercurials to alkenes (deoxymercuration) has been studied with hydrogen chloride in anhydrous and near-anhydrous methanol. In each instance the addition of water decreases the second-order rate. In benzene the addition of water to the anhydrous system first accelerates and then decreases the reaction rate. These results have been interpreted in support of molecular rather than ionic participation by hydrogen chloride. Since molecular participation requires the ↑↑ arrangement of alkoxy and chloromercuri groups for easy reaction it follows that oxymercuration also follows a molecular and not a "mercurinium ion" mechanism in the normal reaction.

  研究了在无水和接近无水甲醇中，几种立体异构氧汞化合物转化为烯烃（脱汞化）的反应，使用氢氯酸进行了研究。在每种情况下，加入水会降低二级反应速率。在苯中，加入水到无水系统中首先加速，然后降低反应速率。这些结果被解释为支持氢氯酸分子参与反应，而不是离子参与反应。由于分子参与需要烷氧基和氯汞基的↑↑排列以便易于反应，因此氧汞化反应也遵循分子机理，而不是“汞离子”机理。