S-Benzoyl phenylselenosulfide | 101327-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-Benzoyl phenylselenosulfide
• 英文别名: S-benzoyl Se-phenyl selenosulfide；S-phenylselanyl benzenecarbothioate
• CAS: 101327-56-4
• 化学式: C₁₃H₁₀OSSe
• 分子量: 293.248
• InChiKey: GQFQZEDNHDBMKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  406.8±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Benzoyl phenylselenosulfide 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl (E)-4-thiobenzoylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Toru, Takeshi; Seko, Takuya; Maekawa, Eturo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 575 - 582

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 S-Benzoyl phenylselenosulfide
  参考文献：
  名称：

  酰基烯丙基硫化物作为活性硫物种（硫化氢，多硫化物和烯丙基硫化物）的前体。

  摘要：

  由于过硫化物与硫化氢（H 2 S）和多硫化氢（H 2 S n）的联系，因此受到越来越多的关注。然而，它们的紧密类似物硒烯硫化物（RSeSHs）的文献报道有限，而且它们的反应性和在生物学中的可能作用在很大程度上尚不清楚。在这里，我们设计了一个酰基硒基硫醚模板来研究RSeSH化学。研究了它们对胺/硫醇的稳定性和反应性。这些化合物可在不同条件下产生H 2 S或H 2 S 2，表明RSeSH是可能的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02021

文献信息

• Regioselective Oxyselenenylation
  作者：Takeshi Toru、Yoshio Yamada、Eturô Maekawa、Yoshio Ueno

  DOI：10.1246/cl.1987.1827

  日期：1987.9.5

  The regioselective oxyselenenylation of terminal olefins or cycloalkenes was achieved via olefin oxymercuration and subsequent radical substitution by selenenylating reagent such as S-benzoyl Se-phenyl selenosulfide, diphenyl diselenide, or phenylselenocyanide. Successful application to intramolecular selenocyclization of a mercurial bearing an α,β-unsaturated ester is also described.

  通过烯烃氧化汞化和随后由硒烯化试剂如S-苯甲酰基硒硫酸苯酯、二苯二硒或苯基硒氰进行自由基取代，实现了末端烯烃或环烯烃的区域选择性氧化硒化。还描述了成功应用于带α,β-不饱和酯的汞化物的分子内硒环化。
• Radical Reactions of Alkenylstannanes with<i>S</i>-Benzoyl<i>Se</i>-Phenyl Selenosulfide
  作者：Takeshi Toru、Yoshio Yamada、Eturô Maekawa、Yoshio Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.61.2205

  日期：1988.6

  Free radical reactions of allyltributylstannane or 2-butenyltributylstannane with S-benzoyl Se-phenyl selenosulfide (1) gave S-allyl benzenecarbothioate or a mixture of S-2-butenyl and S-1-methyl-2-propenyl benzenecarbothioates, respectively. The reaction of tributylvinylstannane with 1 gave an addition product, whereas the reaction of tributylstyrylstannane gave an addition–elimination product.

  烷基三丁基锡或2-丁烯基三丁基锡与S-苯甲酰硒-苯基硒硫化物（1）的自由基反应分别生成S-烯丙基苯甲基硫酸酯或S-2-丁烯基和S-1-甲基-2-丙烯基苯甲基硫酸酯的混合物。三丁基乙烯锡与1反应生成加成产物，而三丁基苯乙烯锡反应则生成加成-淘汰产物。
• A Convenient Synthesis of<i>S</i>-Acyl Phenylselenosulfides
  作者：Takeshi Toru、Masanao Nishigaki、Takuya Seko、Toshiya Kanefusa、Eturô Maekawa

  DOI：10.1055/s-1985-31369

  日期：——

  S-Acyl arylselenosulfides 3, sulfur-selenium analogs of peroxoic esters, are prepared from thiocarboxylic acids 1 and N-phenylselenophthalimide (2).

  S-酰基芳基硒硫醚3，过氧酸酯的硫-硒类似物，由硫代羧酸1和N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺（2）制备。
• Addition of S-benzoyl phenylselenosulfide to olefins: selenothiocarboxylation
  作者：Takeshi Toru、Takuya Seko、Eturô Maekawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98167-x

  日期：1985.1
• A Convenient Preparation of<i>Se</i>-Aryl Selenocarboxylates via<i>Se</i>-Aryl Acylmethanesulfenoselenoates
  作者：Shinzi Kato、Hiroyuki Kabuto、Hideharu Ishihara、Toshiaki Murai

  DOI：10.1055/s-1985-31259

  日期：——