ethyl (Z)-2-bromo-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate | 931381-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-bromo-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 931381-88-3
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: JUSBHMHTGAVKOJ-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-bromo-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate 在 溴 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-1,2-dibromo-3-(p-tolyl)-2-propene
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1,2-二溴-3-芳基-2-丙烯与（Z）-2-亚芳基-2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的无过渡金属非对映异构合成儿茶酚

  摘要：

  在140°C下以Cs 2 CO 3为碱在取代的（Z）-1,2-二溴-3-苯基-2-丙烯与取代的邻苯二酚之间进行的无过渡金属非对映异构反应可产生仅被取代的（Z）-2-亚芳基-2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]二恶英的产率高达89％。实验以及量子化学计算均支持以下假设：一锅转化以分子间O-烯丙基化/分子内O-乙烯基化的方式进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131482
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-p-tolyl-propionic acid ethyl ester 、 三乙胺 生成 ethyl (Z)-2-bromo-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  MARSURA, A.;DUC, GUONG, LUU, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 7, 545

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical fixation of carbon dioxide by copper catalyzed multicomponent reactions for oxazolidinedione syntheses
  作者：Siddharth Sharma、Ajay K. Singh、Devendra Singh、Dong-Pyo Kim

  DOI：10.1039/c4gc02089h

  日期：——

  The quest to reduce greenhouse gases has triggered the development of new chemical fixation of carbon dioxide.

  减少温室气体排放的探索已经引发了新的化学固定二氧化碳的发展。
• Cu/Cu_xO_y NPs architectured COF: a recyclable catalyst for the synthesis of oxazolidinedione <i>via</i> atmospheric cyclizative CO₂ utilization
  作者：Somnath Sarkar、Swarbhanu Ghosh、Jahangir Mondal、Sk. Manirul Islam

  DOI：10.1039/d0cc04835f

  日期：——

  organic skeletons. In the presence of a catalytic Cu/CuxOy NP-loaded COF, several 2-bromo-3-alkylacrylic acids combined with several amine derivatives and CO2 (0.1 MPa) are converted to the desired oxazolidinediones in excellent yields (up to 96%) under alkali-free conditions and ambient temperature.

  本研究描述了具有优异的表面积，可调节的孔径和巨大的CO 2捕集效率的结晶共价有机骨架（COF）的有利构造，可通过将CO 2引入反应性极强的有机骨架中来促进新型多组分环化。在催化性Cu / Cu x O y NP负载的COF的存在下，几种2-溴-3-烷基丙烯酸与几种胺衍生物和CO 2（0.1 MPa）的结合以优异的收率转化为所需的恶唑烷二酮。 96％）在无碱条件和环境温度下进行。
• Competitive, substrate-dependent reductive debromination/dehydrobromination of 1,2-dibromides with triethylamine
  作者：Kristen M. McGraw、Greggory T. Kent、Joseph R. Gonzalez、Ihsan Erden、Weiming Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.024

  日期：2017.5

  various 1,2-dibromides with NEt3 under various conditions (THF and DMF, respectively) at different temperatures was investigated. Our results from these reactions show that substrate dependent dehydrobrominations compete with reductive debrominations. A comprehensive discussion of these competitive pathways is offered.

  研究了各种1,2-二溴化物与NEt 3在不同条件下（分别为THF和DMF）在不同温度下的相互作用。这些反应的结果表明，依赖底物的脱氢溴化与还原性脱溴竞争。提供了关于这些竞争途径的全面讨论。
• Simple and Efficient Copper-Catalyzed Approach to 2,4-Disubstituted Imidazolones
  作者：Xiaoyu Gong、Haijun Yang、Hongxia Liu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1021/ol1008813

  日期：2010.7.16

  Some imidazolone derivatives are biological and pharmaceutical active molecules and the chromophores of the fluorescent proteins. In this communication, a simple and efficient approach to 4-arylidene-2-alkyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-ones (2,4-disubstituted imidazolones) has been developed, and the protocol uses readily available 2-bromo-3-alkylacrylic acids and amidines as the starting materials without addition of any ligand or additive. The reactions were performed under mild conditions. Therefore, the present method will be of wide application in organic chemistry and medicinal chemistry.
• MARSURA, A.;LUU-DUC, CUONG;GELLON, G., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 5, 537-541
  作者：MARSURA, A.、LUU-DUC, CUONG、GELLON, G.

  DOI：——

  日期：——