[(R)-((4S,5R)-5-Dimethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methoxy]-acetaldehyde | 247048-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(R)-((4S,5R)-5-Dimethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methoxy]-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(R)-[(4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]acetaldehyde
• CAS: 247048-95-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₈
• 分子量: 348.394
• InChiKey: WFFJPJPSWLUVPD-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-((4S,5R)-5-Dimethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methoxy]-acetaldehyde 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.5h， 生成 (3R,4R,5S,6R)-5-[2-[2,4-dinitro-N-[2-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyethyl]anilino]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  合成基于对称的4,4'-和6,6'-双（D-葡萄糖）的探针作为研究D-葡萄糖转运蛋白的工具

  摘要：

  已经从位置-4或-6连接了两个葡萄糖部分，并且在己糖部分之间对称地放置了疏水基团。为了使葡萄糖交联并获得6,6'-探针，已利用了D-葡萄糖醛酸-γ-内酯与胺的不同寻常的反应性。为了获得4，4'-连接的探针，已经使用了通过还原胺化的交联。已经确定了这些探针对葡萄糖载体的亲和力，发现其是D-葡萄糖的亲和力的20至200倍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01241-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-5,6-bis-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose dimethylacetal 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 作用下， 生成 [(R)-((4S,5R)-5-Dimethoxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methoxy]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成基于对称的4,4'-和6,6'-双（D-葡萄糖）的探针作为研究D-葡萄糖转运蛋白的工具

  摘要：

  已经从位置-4或-6连接了两个葡萄糖部分，并且在己糖部分之间对称地放置了疏水基团。为了使葡萄糖交联并获得6,6'-探针，已利用了D-葡萄糖醛酸-γ-内酯与胺的不同寻常的反应性。为了获得4，4'-连接的探针，已经使用了通过还原胺化的交联。已经确定了这些探针对葡萄糖载体的亲和力，发现其是D-葡萄糖的亲和力的20至200倍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01241-1