(2-amino-4-(4-methoxyphenyl)thiazol-5-yl)(4-methoxyphenyl)methanone | 123084-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-amino-4-(4-methoxyphenyl)thiazol-5-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: [2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-5-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 123084-36-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 340.403
• InChiKey: OCRQQEWZQHWXNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-苯并二氧代l-5-基)环丙烷羧酸 、 (2-amino-4-(4-methoxyphenyl)thiazol-5-yl)(4-methoxyphenyl)methanone 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于 VX-809 的混合衍生物向药物样 F508del-CFTR 校正剂的旅程：从分子建模到化学合成和生物测定

  摘要：

  囊性纤维化 (CF) 是一种影响肺和胰腺并导致进行性损伤的遗传疾病。CF 是由消除 CFTR 功能的突变引起的，CFTR 是一种蛋白质，其作用是氯化物在各种器官的上皮细胞中的动员。最近，一种专注于小分子的疗法被选为对比 CF 的主要方法，设计和合成充当错误折叠（校正剂）或缺陷通道门控（增强剂）的化合物。已经用这两个系列化合物的不同组合测试了多药疗法。此前，我们设计并表征了两个系列的校正剂，即混合体，其构想包括氨基芳基噻唑 (AAT) 核心，与 VX-809 所具有的苯并二氧杂环戊二烯甲酰胺部分合并。在本文中，我们在此进行了分子建模研究，指导了新的第三系列杂种的设计，其特点是噻唑部分的结构变化和位置 4 的修饰。这些衍生物在不同的测定中进行了测试，包括对模型 F508del-CFTR CFBE41o- 的 YFP 功能测定细胞，单独和与 VX-445 组合，并通过对人原发性支气管上皮细胞使用电生理技术来证明其

  DOI：

  10.3390/ph15030274
• 作为产物：
  描述：

  N-(bis(4-methoxybenzyl)carbamothioyl)-4-methoxybenzamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-amino-4-(4-methoxyphenyl)thiazol-5-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于 VX-809 的混合衍生物向药物样 F508del-CFTR 校正剂的旅程：从分子建模到化学合成和生物测定

  摘要：

  囊性纤维化 (CF) 是一种影响肺和胰腺并导致进行性损伤的遗传疾病。CF 是由消除 CFTR 功能的突变引起的，CFTR 是一种蛋白质，其作用是氯化物在各种器官的上皮细胞中的动员。最近，一种专注于小分子的疗法被选为对比 CF 的主要方法，设计和合成充当错误折叠（校正剂）或缺陷通道门控（增强剂）的化合物。已经用这两个系列化合物的不同组合测试了多药疗法。此前，我们设计并表征了两个系列的校正剂，即混合体，其构想包括氨基芳基噻唑 (AAT) 核心，与 VX-809 所具有的苯并二氧杂环戊二烯甲酰胺部分合并。在本文中，我们在此进行了分子建模研究，指导了新的第三系列杂种的设计，其特点是噻唑部分的结构变化和位置 4 的修饰。这些衍生物在不同的测定中进行了测试，包括对模型 F508del-CFTR CFBE41o- 的 YFP 功能测定细胞，单独和与 VX-445 组合，并通过对人原发性支气管上皮细胞使用电生理技术来证明其

  DOI：

  10.3390/ph15030274

文献信息

• I2/CuO-catalyzed tandem cyclization strategy for one-pot synthesis of substituted 2-aminothiozole from easily available aromatic ketones/α,β-unsaturated ketones and thiourea
  作者：Yan-Ping Zhu、Jing-Jing Yuan、Qin Zhao、Mi Lian、Qing-He Gao、Mei-Cai Liu、Yan Yang、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.074

  日期：2012.1

  A concise and efficient one-pot process from easily available methyl ketones/unsaturated methyl ketones and thiourea was developed for the synthesis of 2-aminothiazoles under the media of I2/CuO. The method can highly stereoselectivity obtain the E-isomers of 4-ethenyl-2-aminothiazoles (5a–f). All these target molecules were characterized by NMR, HRMS and IR spectra. Furthermore, the target compounds

  开发了一种由易得的甲基酮/不饱和甲基酮和硫脲组成的简洁高效的一锅法，用于在I 2 / CuO介质下合成2-氨基噻唑。该方法可以高度立体选择性地获得4-乙烯基-2-氨基噻唑的电子异构体（5a–f）。所有这些目标分子均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析进一步确定目标化合物3c和5b。
• Chakrabarti, Jiban K.; Smith, Colin W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1169 - 1171
  作者：Chakrabarti, Jiban K.、Smith, Colin W.

  DOI：——

  日期：——
• CHAKRADARTI, JIBAN K.;SMITH, COLIN W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1169-1171
  作者：CHAKRADARTI, JIBAN K.、SMITH, COLIN W.

  DOI：——

  日期：——