methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-(((2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-6-((benzoyloxy)methyl)-5-hydroxy-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-5-(benzoyloxy)-4-hydroxy-3-((4-oxopentanoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate | 1216796-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-(((2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-6-((benzoyloxy)methyl)-5-hydroxy-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-5-(benzoyloxy)-4-hydroxy-3-((4-oxopentanoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
• CAS: 1216796-67-6
• 化学式: C₄₅H₄₇NO₁₆
• 分子量: 857.865
• InChiKey: CILZVZNBQKBPDE-YXNJYITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  228.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-(((2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-6-((benzoyloxy)methyl)-5-hydroxy-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-5-(benzoyloxy)-4-hydroxy-3-((4-oxopentanoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 三甲基铵三氧化硫共聚物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以102 mg的产率得到sodium 2-naphthylmethyl O-(sodium methyl 2-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-3-O-sulfonato-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-2-acetamido-2-deoxy-6-O-benzoyl-4-O-sulfonato-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从聚合物到尺寸确定的低聚物：单一前体的硫酸软骨素A，C，D，E，K，L和M低聚物的高度发散和立体控制结构：第2部分

  摘要：

  一种有效，立体控制且高度发散的方法，用于制备硫酸软骨素（CS）A，C，D，E，K，L和M变体的低聚物，该方法从容易通过半合成法从丰富的天然聚合物轻松获得的单一前体开始，第一次报告。通用中间体的设计允许在D-半乳糖胺单元（CS-A，-C和-E）或D-葡萄糖醛酸和D-半乳糖胺单元（CS-D和D）上直接构建O磺化的物种CS‐K，‐L和‐M）。该策略代表了成功的改进，并为具有许多相关生物学功能的这种复杂分子的合成带来了确定的答案。

  DOI：

  10.1002/chem.200900741
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 2-naphthylmethyl O-(methyl 2-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以91%的产率得到methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-6-(((2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-6-((benzoyloxy)methyl)-5-hydroxy-2-(naphthalen-2-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-5-(benzoyloxy)-4-hydroxy-3-((4-oxopentanoyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从聚合物到尺寸确定的低聚物：单一前体的硫酸软骨素A，C，D，E，K，L和M低聚物的高度发散和立体控制结构：第2部分

  摘要：

  一种有效，立体控制且高度发散的方法，用于制备硫酸软骨素（CS）A，C，D，E，K，L和M变体的低聚物，该方法从容易通过半合成法从丰富的天然聚合物轻松获得的单一前体开始，第一次报告。通用中间体的设计允许在D-半乳糖胺单元（CS-A，-C和-E）或D-葡萄糖醛酸和D-半乳糖胺单元（CS-D和D）上直接构建O磺化的物种CS‐K，‐L和‐M）。该策略代表了成功的改进，并为具有许多相关生物学功能的这种复杂分子的合成带来了确定的答案。

  DOI：

  10.1002/chem.200900741