2,5-dibromothiophene-3,4-dicarbaldehyde | 57308-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dibromothiophene-3,4-dicarbaldehyde
• CAS: 57308-96-0
• 化学式: C₆H₂Br₂O₂S
• 分子量: 297.955
• InChiKey: KCBRBURXTNPUHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-菲硼酸 、 2,5-dibromothiophene-3,4-dicarbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85 %的产率得到2,5-di(phenanthren-9-yl)thiophene-3,4-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氰基二取代四苯并茚并[2,1-a]芴：开壳层还是闭壳层？

  摘要：

  有机双自由基最近已成为潜在的自旋电子材料。我们报告了前所未有的近红外吸收茚并[2,1- a ]芴衍生物的合成，该衍生物表现出非常低的LUMO（−4.15 eV）和小的HOMO-LUMO间隙（0.85 eV）。 NMR/EPR 研究表明其开壳层双自由基性质，这得到了 DFT 计算的支持，同时表明其具有 30% 的双自由基特征和小的单线态 (S)-三线态 (T) 间隙 (−2.52 kcal mol -1 )。单晶as-indacene核心的大键长变化表明具有更大反芳香性的醌型贡献，这与小双自由基特征一致，尽管显示出小的S-T间隙。

  DOI：

  10.1039/d4cc00683f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-3,4-二碘-噻吩 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AYRES B. E.; LONGWORTH S. W.; MCOMIE J. F. W., TETRAHEDRON , 1975, 31, NO 15, 1755-1760

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dominating Antiaromatic Character of <i>as</i>-Indacene Decides Overall Properties of a Formally Aromatic Dicyclopenta[<i>c</i>]fluorenothiophene
  作者：Priyank Kumar Sharma、Dibyendu Mallick、Himanshu Sharma、Soumyajit Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00261

  日期：——

  Dicyclopenta[c]fluorenothiophene 5 was synthesized as the isoelectronic polycyclic heteroarene analogue of an as-indacenodifluorene with a (4n + 2)π-electron perimeter. Single-crystal and 1H NMR analyses indicated a quinoidal ground state for 5, which was supported by theoretical calculations while suggesting a degree of antiaromaticity of the as-indacene subunit greater than that for s-indacenodifluorene

  Dicyclopenta[ c ]fluorenothiophene 5被合成为具有 (4 n + 2)π 电子周长的as-茚并二芴的等电子多环杂芳烃类似物。单晶和1 H NMR 分析表明5为醌型基态，这得到理论计算的支持，同时表明as -indacene difurene 3的抗芳香性程度大于s -indacenodifluorene 。5的主要反芳香性由到达近红外区域的宽弱强吸收尾、四级氧化还原两性和小的 HOMO-LUMO 能隙证明。