4-nitro-2-phenylquinoline N-oxide | 1154-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-nitro-2-phenylquinoline N-oxide
• 英文别名: 2-Phenyl-4-nitrochinolin-1-oxid；4-Nitro-2-phenyl-chinolin-1-oxid；4-nitro-2-phenylquinoline-1-oxide；4-Nitro-1-oxido-2-phenylquinolin-1-ium
• CAS: 1154-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: FEZIJTJRAMYECQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  473.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-2-phenylquinoline N-oxide 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAMANA M.; TAKEO S.; NODA H., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1977, 25, NO 6, 1256-1264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylquinoline 1-oxide 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAMANA M.; TAKEO S.; NODA H., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1977, 25, NO 6, 1256-1264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted 3-(2-Hydroxyaryl)quinolines and 4-(2-Hydroxyaryl)acridines via Benzyne Chemistry
  作者：Ankit Kumar Dhiman、Rakesh Kumar、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02149

  日期：2017.12.1

  metal-free approach for the synthesis of 3-aryl-2-substituted quinolines and 4-arylacridines has been developed via the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of arynes with N-oxides. Reactions of various 2-substitued quinoline N-oxides with ortho-(trimethylsilyl)aryltriflates in the presence of KF gave 3-(2-hydroxyaryl)quinoline derivatives in good yields. Acridine N-oxides also reacted with arynes to

  通过芳烃与N-氧化物的1，3-偶极环加成反应，已经开发出一种无金属的方法来合成3-芳基-2-取代的喹啉和4-芳基吡啶。在KF存在下，各种2-取代的喹啉N-氧化物与邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸的反应以良好的产率得到了3-（2-羟基芳基）喹啉衍生物。cr啶N-氧化物也与芳烃反应生成4-（2-羟基芳基）ac啶，尽管产率中等。
• Facile One-Pot Direct Arylation and Alkylation of Nitropyridine <i>N</i>-Oxides with Grignard Reagents
  作者：Fang Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/ol202597b

  日期：2011.11.18

  Facile arylation and alkylation of nitropyridine N-oxides were developed through the reactions of Grignard reagents with nitropyridine N-oxides. For the same 4-nitropyridine N-oxide, arylation occurred at the 2- (or 6-) position, whereas alkylation occurred at the 3-position in an adjustably site-selective manner. The cooperative action of the two groups was discovered in the reactions of 3-nitropyridine

  通过格氏试剂与硝基吡啶N-氧化物的反应，开发了硝基吡啶N-氧化物的简便芳基化和烷基化反应。对于相同的4-硝基吡啶N-氧化物，芳基化发生在2-（或6-）位，而烷基化发生在3-位以可调节的位点选择性方式发生。在3-硝基吡啶N-氧化物的反应中发现了两组的协同作用。该方案可广泛用于构建各种吡啶化合物，如Emoxipin和Caerulomycin A和E的总合成所示。
• Tagawa, Yoshinobu; Nomura, Manami; Yamashita, Hiroyuki, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 10, p. 2385 - 2397
  作者：Tagawa, Yoshinobu、Nomura, Manami、Yamashita, Hiroyuki、Goto, Yoshinobu、Hamana, Masatomo

  DOI：——

  日期：——