arabinosyluracil-2',5'-cyclic monophosphate | 30786-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: arabinosyluracil-2',5'-cyclic monophosphate
• 英文别名: Arabinouridin cyclic-3',5'-phosphat；1-(O³,O⁵-hydroxyphosphoryl-β-D-arabinofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 30786-41-5
• 化学式: C₉H₁₁N₂O₈P
• 分子量: 306.169
• InChiKey: UCPNAWRYKPYPPV-CCXZUQQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.69
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  140.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 碳酸二苯酯 、 lithium hydroxide 、 磷酸三乙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 arabinosyluracil-2',5'-cyclic monophosphate
  参考文献：
  名称：

  核苷的 17O NMR。3—取代的尿苷和核糖苷的化学位移

  摘要：

  在乙腈和水性溶剂中，通过 17O NMR 研究了在 C-5 处带有不同取代基并在 O-4 和 O-2 羰基中富含 17O（Ca50%）的尿苷和核糖苷衍生物。乙腈和水在 O-4 (30-42 ppm) 和 O-2 (13-16 ppm) 处的溶剂位移差异彼此显着不同，但改变 C-5 取代基引起的化学位移变化相关性很好仅具有 O-4 位移和取代基的吸电子能力。对模型化合物的 17O 位移的检查再次证实了两种羰基的酮互变异构体的优势。关于核苷碱基王的电子结构和羰基的氢键能力，讨论了溶剂位移和取代基位移的重要性。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260231102