4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenyl dimethylcarbamate | 1309752-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenyl dimethylcarbamate
• CAS: 1309752-01-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: LFYXXBGPQAFBMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenyl dimethylcarbamate 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以59%的产率得到(E)-butyl 3-(1-(4-(dimethylcarbamoyloxy)phenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Selective C–H Activation/Olefination of Phenol Carbamates

  摘要：

  Rh(III)-catalyzed ortho C-H activation/olefination of phenol carbamates has been developed. High regioselectivity is observed with a range of phenol carbamates enabling efficient coupling with acrylates and styrenes. This reaction exhibits different reactivity as compared to the Pd-catalyzed ortho-arylation reaction of phenol esters and provides a new approach for the synthesis of ortho-substituted phenols.

  DOI：

  10.1021/ol201140q
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Selective C–H Activation/Olefination of Phenol Carbamates

  摘要：

  Rh(III)-catalyzed ortho C-H activation/olefination of phenol carbamates has been developed. High regioselectivity is observed with a range of phenol carbamates enabling efficient coupling with acrylates and styrenes. This reaction exhibits different reactivity as compared to the Pd-catalyzed ortho-arylation reaction of phenol esters and provides a new approach for the synthesis of ortho-substituted phenols.

  DOI：

  10.1021/ol201140q