(2R,3R,4S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-pentanoic acid methyl ester | 367264-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate
• CAS: 367264-63-9
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄Si
• 分子量: 414.617
• InChiKey: IMYWWIPQEGMZSD-NNMXDRDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 、 (2R,3R,4S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-pentanoic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 以77%的产率得到methyl (2R,3R,4S)-3-(benzyloxy)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自Mukaiyama醛缩醛和α-甲基-β-烷氧基醛的自由基还原序列的立体异构体：高效合成丙酸酯的一般策略

  摘要：

  在一个stereodivergent方式，所有非对映体16个stereopentads 7 - 22合成起始α甲基β -烷氧基醛25和27。我们设计了一种方法，该方法基于先用乙氧基硅烷24进行Mukaiyama醛缩醛缩合反应，然后进行氢转移反应。描述了有关这些反应的最新进展，并在醇醛步骤中表征了新的关键中间体。描述了锌卟啉的C（1）-C（11）片段60的合成，其中包含一个具有挑战性的立体五单元，证明了我们策略的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo8021583
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-methylpropanal 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙基硼 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成2，3-anti-3，4-anti和2,3-anti-3,4-syn丙酸酯基序：Mukaiyama的非对映选择性串联序列和基于自由基的氢转移反应。

  摘要：

  [反应：见正文]本文报道的是将Mukaiyama反应与氢转移反应串联使用的策略，用于合成2,3-抗-3,4-抗和2,3-抗-3,4-辛酸丙酸酯图案。通过Mukaiyama反应的单齿或螯合途径来控制络合方式，从而可以得到顺式或反式羟醛产物（自由基还原反应的前体）。路易斯酸硼用于通过环外途径控制自由基反应。

  DOI：

  10.1021/ol025605+

文献信息

• Synthesis of Propionate Motifs:  Diastereoselective Tandem Reactions Involving Anionic and Free Radical Based Processes
  作者：Yvan Guindon、Karine Houde、Michel Prévost、Benoit Cardinal-David、Serge R. Landry、Benoit Daoust、Mohammed Bencheqroun、Brigitte Guérin

  DOI：10.1021/ja010805m

  日期：2001.9.1

  employing a Mukaiyama reaction in tandem with a hydrogen transfer reaction for the elaboration of propionate motifs. The nature of the protecting groups on the chiral β-alkoxy aldehyde and the type of Lewis acid used are varied to modulate the stereochemical outcome of the tandem reactions. The mode of complexation is thus controlled (monodentate or chelate) for the Mukaiyama reaction to give access to

  本文报道了一种采用 Mukaiyama 反应与氢转移反应串联的策略，用于制作丙酸酯基序。手性 β-烷氧基醛上保护基团的性质和所用路易斯酸的类型各不相同，以调节串联反应的立体化学结果。因此，Mukaiyama 反应的络合模式受到控制（单齿或螯合），以提供合成或抗羟醛产物，自由基还原反应的前体。随后利用内环效应来控制氢转移步骤，从而可以实现顺式还原产物。以优异的产率和非对映选择性继续进行，所提出的合成序列可以访问syn-syn和syn-anti丙酸酯基序。