1-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3-phenyl-propane-1,3-dione | 854651-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3-phenyl-propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(6-Brom-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3-phenyl-propan-1,3-dion
• CAS: 854651-20-0
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₄
• 分子量: 347.165
• InChiKey: OCPAWDZUNSATNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3-phenyl-propane-1,3-dione 在 盐酸 、 乙醇 、 羟胺 作用下， 生成 5-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3-phenyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Shenoi et al., Journal of the Chemical Society, 1940, p. 247,249, 251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3-methoxy-1-phenyl-propan-1-one 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 1-(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3-phenyl-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  19.烷酮：萘基对烷氧基苯乙烯基酮及其二卤化物的反应活性

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390000096

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted Isocoumarins via a Cascade Intramolecular Ullmann-Type Coupling–Rearrangement Process
  作者：Zhi-Yuan Ge、Xiang-Dong Fei、Ting Tang、Yong-Ming Zhu、Jing-Kang Shen

  DOI：10.1021/jo300916s

  日期：2012.7.6

  highly efficient strategy for the synthesis of 3-substituted isocoumarins through a copper(I)-catalyzed reaction of 1-(2-halophenyl)-1,3-diones has been developed. The procedure is based on a cascade copper-catalyzed intramolecular Ullmann-type C-arylation and rearrangement process. This methodology is tolerant of a wide range of substrates and applicable to library synthesis.

  通过铜（I）催化的1-（2-卤代苯基）-1,3-二酮的反应合成3-取代的香豆素的简单高效的策略已被开发出来。该程序基于级联铜催化的分子内Ullmann型C-芳基化和重排过程。这种方法可以耐受多种底物，并适用于文库合成。