allyl 3-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-thio-β-D-mannopyranoside | 1044499-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-thio-β-D-mannopyranoside
• CAS: 1044499-91-3
• 化学式: C₅₀H₅₄O₁₀S
• 分子量: 847.039
• InChiKey: XLAJRVPRZQIENG-YETLSOEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-thio-β-D-mannopyranoside 、 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到allyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗白色念珠菌的S-联糖缀合物疫苗的合成和免疫化学表征。

  摘要：

  用硫原子取代糖苷氧原子是一种有前途的技术，用于产生对内源糖苷酶水解的抵抗力增强的糖缀合物。描述了两个不同的（1-> 2）-β-甘露聚糖三糖的内部残基-S-连接的甘露吡喃糖残基的合成和抗原特性。合成基于氧化还原策略来构建O-连接的β-甘露糖吡喃糖苷键和SN2反转以提供1-硫代-β-甘露糖吡喃糖苷残基。随后，用半胱氨酸胺对烯丙基三糖苷进行光加成，并通过己二酸系链以良好的效率将其与破伤风类毒素和牛血清白蛋白偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.200800352
• 作为产物：
  描述：

  在 L-selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37 mg的产率得到allyl 3-O-benzyl-2-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗白色念珠菌的S-联糖缀合物疫苗的合成和免疫化学表征。

  摘要：

  用硫原子取代糖苷氧原子是一种有前途的技术，用于产生对内源糖苷酶水解的抵抗力增强的糖缀合物。描述了两个不同的（1-> 2）-β-甘露聚糖三糖的内部残基-S-连接的甘露吡喃糖残基的合成和抗原特性。合成基于氧化还原策略来构建O-连接的β-甘露糖吡喃糖苷键和SN2反转以提供1-硫代-β-甘露糖吡喃糖苷残基。随后，用半胱氨酸胺对烯丙基三糖苷进行光加成，并通过己二酸系链以良好的效率将其与破伤风类毒素和牛血清白蛋白偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.200800352