(2S,4S)-4-Acetylsulfanyl-2-methanesulfonyloxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester | 288399-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4S)-4-Acetylsulfanyl-2-methanesulfonyloxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 288399-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆S₂
• 分子量: 337.418
• InChiKey: ULKKNOQMKOQLNE-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-Acetylsulfanyl-2-methanesulfonyloxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (2S,4S)-2-[1-(2-Hydroxy-ethyl)-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl]-4-mercapto-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有四唑硫醚部分的新的1β-甲基卡巴宁的合成及其生物学性质。

  摘要：

  描述了一系列在吡咯烷的C-5位具有四唑硫醚部分的新的1β-甲基卡巴贝烯1a-1的合成和生物活性。在这些化合物中，与亚胺培南和美洛培南相比，1c具有最强的抗菌活性和先进的药代动力学。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00253-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-2-hydroxymethyl-4-methanesulfonyloxypyrrolidine 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4S)-4-Acetylsulfanyl-2-methanesulfonyloxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有四唑硫醚部分的新的1β-甲基卡巴宁的合成及其生物学性质。

  摘要：

  描述了一系列在吡咯烷的C-5位具有四唑硫醚部分的新的1β-甲基卡巴贝烯1a-1的合成和生物活性。在这些化合物中，与亚胺培南和美洛培南相比，1c具有最强的抗菌活性和先进的药代动力学。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00253-5