2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2-ethylcyclopropanone 1,3-(2,2-dimethyl)propanediyl acetal | 288260-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2-ethylcyclopropanone 1,3-(2,2-dimethyl)propanediyl acetal
• CAS: 288260-64-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: NUEWANBLSISZAV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2-ethylcyclopropanone 1,3-(2,2-dimethyl)propanediyl acetal 在 臭氧 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid 2-((S)-1-ethyl-6,6-dimethyl-4,8-dioxa-spiro[2.5]oct-1-yl)-2-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of Quaternary Carbon Centers by Regio- and Enantiocontrolled Allylzincation

  摘要：

  [GRAPHICS]An allylic zinc reagent bearing a chiral bisoxazoline ligand adds to a substituted cyclopropenone acetal to produce an optically active cyclopropanone acetal possessing a quaternary chiral center in high yield with 97.8-99.8% ee, The steric effects of the bulky bisoxazoline ligand overwhelm the regioselectivity inherent to the electronic property of the olefinic acceptor. High pressure exerts favorable effects on the reaction rate without affecting the high enantio- or regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol005892m
• 作为产物：
  描述：

  4,8-二氧杂螺[2.5]辛-1-烯,1-乙基-6,6-二甲基- 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、1000.01 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-2-ethylcyclopropanone 1,3-(2,2-dimethyl)propanediyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of Quaternary Carbon Centers by Regio- and Enantiocontrolled Allylzincation

  摘要：

  [GRAPHICS]An allylic zinc reagent bearing a chiral bisoxazoline ligand adds to a substituted cyclopropenone acetal to produce an optically active cyclopropanone acetal possessing a quaternary chiral center in high yield with 97.8-99.8% ee, The steric effects of the bulky bisoxazoline ligand overwhelm the regioselectivity inherent to the electronic property of the olefinic acceptor. High pressure exerts favorable effects on the reaction rate without affecting the high enantio- or regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol005892m