(3a'S,4'R,6'S,6a'R)-4'-((methoxymethoxy)methyl)-4'-methyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-amine | 929544-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3a'S,4'R,6'S,6a'R)-4'-((methoxymethoxy)methyl)-4'-methyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-amine
• CAS: 929544-01-4
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: SHPSHQZLLNWFTF-ZOBORPQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3a'S,4'R,6'S,6a'R)-4'-((methoxymethoxy)methyl)-4'-methyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-amine 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-((1R,2R,3S,4R)-2,3-dihydroxy-4-hydroxymethyl-4-methylcyclopentyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  碳环d- 4' - C-甲基核糖核苷作为潜在抗病毒剂的对映体合成

  摘要：

  报道了制备对映体纯的碳环d- 4' - C-甲基核糖核苷3a - f的有效合成方法。从d-核糖经八步氧化重排制备关键中间体d-2，3- O-环己叉基-4-甲基环戊烯酮8。在α，β-不饱和酮8上共轭添加催化乙烯基铜（I）试剂，得到环戊醇10，该环戊醇在C4位带有季生立体碳。环戊醇10通过S随后加上-6-氯嘌呤或2-氨基-6-氯嘌呤Ñ2反应，然后进行一系列官能团转化和脱保护，以提供嘌呤核糖核苷3a – c。嘧啶碱基是使用线性方法在环戊胺29上构建的，提供了嘧啶核苷3d – f。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.007
• 作为产物：
  描述：

  (3a'S,4'R,6'S,6a'R)-6'-azido-4'-((methoxymethoxy)methyl)-4'-methyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxole] 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(3a'S,4'R,6'S,6a'R)-4'-((methoxymethoxy)methyl)-4'-methyltetrahydro-3a'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-amine
  参考文献：
  名称：

  碳环d- 4' - C-甲基核糖核苷作为潜在抗病毒剂的对映体合成

  摘要：

  报道了制备对映体纯的碳环d- 4' - C-甲基核糖核苷3a - f的有效合成方法。从d-核糖经八步氧化重排制备关键中间体d-2，3- O-环己叉基-4-甲基环戊烯酮8。在α，β-不饱和酮8上共轭添加催化乙烯基铜（I）试剂，得到环戊醇10，该环戊醇在C4位带有季生立体碳。环戊醇10通过S随后加上-6-氯嘌呤或2-氨基-6-氯嘌呤Ñ2反应，然后进行一系列官能团转化和脱保护，以提供嘌呤核糖核苷3a – c。嘧啶碱基是使用线性方法在环戊胺29上构建的，提供了嘧啶核苷3d – f。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.007