4-[(E)-2-硝基乙烯基]吡啶 | 100446-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-[(E)-2-硝基乙烯基]吡啶
• 英文名称: β-phosphonylvinylpyridine
• 英文别名: (E)-4-(2-nitrovinyl)pyridine；(nitro-2-ethenyl)-4-pyridine；4-[(E)-2-nitrovinyl]pyridine；4-[(E)-2-nitroethenyl]pyridine
• CAS: 100446-37-5
• 化学式: C₇H₆N₂O₂
• 分子量: 150.137
• InChiKey: MUHDOWRKJXJUNC-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P280,P370+P378
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-2-硝基乙烯基]吡啶 在 Ra-Ni 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， -60.0~50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 rac-1-oxo-4-pyridin-4-yl-2,8-diazaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward and Efficiently Scaleable Synthesis of Novel Racemic 4-Substituted-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one Derivatives

  摘要：

  基于米氏加成反应，开发了新颖且直接的合成方法（3-5步，高产率），用于制备外消旋二氮杂螺环員啶衍生物，该方法涉及由哌可酸盐衍生的烯醇盐与一系列硝基烯烃的反应。实验证明该反应具有广泛的适用性，并可在有实际应用规模的条件下进行。通过常相手性高效液相色谱法，高效地分离和鉴定了二氮杂螺环哌啶的旋光异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918454
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基吡啶 在 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以40%的产率得到4-[(E)-2-硝基乙烯基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  离子液体控制的双键硝化：硝基苯乙烯和苯腈的高选择性合成

  摘要：

  芳基烯烃成β-硝基苯乙烯或苄腈具有纳米的转化2可以通过离子的液体介质的适当选择来控制。对于这些过程的选择性，发现了一个总体趋势，这取决于离子液体的性质，咪唑类的离子液体，例如[Bmim] Cl，有利于β-硝基苯乙烯的形成，而四烷基铵基的离子液体，例如TBAA，有利于苄腈的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001027

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES, BENZOTHIAZOLES AND BENZOXAZOLES<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES, BENZOTHIAZOLES ET BENZOXAZOLES SUBSTITUÉS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2010142402A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention relates to substituted benzimidazoles, benzothiazoles and benzoxazoles, processes for their preparation, medicaments containing these compounds and the use of these compounds for the preparation of medicaments.

  本发明涉及取代苯并咪唑、苯并噻唑和苯并噁唑，其制备方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物制备药物的用途。
• Manganese(<scp>iii</scp>)-mediated alkenyl C_sp2–P bond formation from the reaction of β-nitrostyrenes with dialkyl phosphites
  作者：Jian-Fei Xue、Shao-Fang Zhou、Ye-Ye Liu、Xiangqiang Pan、Jian-Ping Zou、Olayinka Taiwo Asekun

  DOI：10.1039/c5ob00404g

  日期：——

  Mn(OAc)₃-mediated tandem phosphonyl radical addition to β-nitrostyrenes followed by denitration to form (E)-2-alkenyl phosphonates is described.

  通过Mn(OAc)₃介导的串联磷酰基自由基加成到β-硝基苯乙烯，然后脱硝形成(E)-2-烯基磷酸酯。
• Michael Addition of Chiral Fischer Aminocarbene Complexes to Nitroolefins:  Study on the Effect of the Michael Acceptor Structure on Diastereoselectivity
  作者：Emanuela Licandro、Stefano Maiorana、Laura Capella、Raffaella Manzotti、Antonio Papagni、Barbara Vandoni、Alberto Albinati、Shih Hsien Chuang、Jih-Ru Hwu

  DOI：10.1021/om000795i

  日期：2001.2.1

  higher when it was an electron-withdrawing group. The presence of 12-crown-4 ether in the reaction medium increased both reaction times and diastereoselectivity. Theoretical calculations were performed to rationalize the stereochemical outcomes of the reactions and to support the proposed transition state models.

  添加到E-和Z中的五羰基铬（铬）反式-2,6-二甲基吗啉基（甲基）卡宾和五羰基铬（铬）反式-3,5-二甲基哌啶基（甲基）卡宾的阴离子-硝基苯乙烯通过非对映选择性迈克尔型反应得到β-​​芳基-γ-丁酸衍生物的前体。用前一种卡宾观察到的非对映选择性取决于存在于硝基苯乙烯的4-位的取代基的性质，当它是一个吸电子基团时，非对映选择性更高。反应介质中12冠4醚的存在增加了反应时间和非对映选择性。进行理论计算以合理化反应的立体化学结果并支持所提出的过渡态模型。
• Amine derivative with potassium channel regulatory function, its preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20040266822A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The present invention provides amine derivatives represented by formula I, its isomers, racemes or optical isomers, pharmaceutical salts thereof, its amides or esters, pharmaceutical compositions containing said compounds and the preparation methods thereof. The invention also relates to the use of the above mentioned compounds in the preparation of drugs for the prophylaxis or treatment of cardiovascular diseases, diabetes, bronchial and urinary smooth muscle spasm as well as ischemic and anoxic nerve injury. The above compounds can be used to treat hypertension, angina diaphragmatic, myocardial infarction, congestive heart failure, arrhythmia, diabetes, spasmodic bronchial diseases, spasmodic bladder or ureter diseases, and depression. 1

  本发明提供了由式I表示的胺衍生物，其异构体、拉克酸盐或光学异构体，其酰胺或酯，以及含有该化合物的制药组合物及其制备方法。本发明还涉及上述化合物在预防或治疗心血管疾病、糖尿病、支气管和尿道平滑肌痉挛以及缺血性和缺氧性神经损伤的药物制剂中的应用。上述化合物可用于治疗高血压、心绞痛、心肌梗死、充血性心力衰竭、心律失常、糖尿病、痉挛性支气管疾病、痉挛性膀胱或输尿管疾病以及抑郁症。
• Substituted Benzimidazoles, Benzothiazoles and Benzoxazoles
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20110009382A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Substituted benzimidazoles, benzothiazoles and benzoxazoles, processes for their preparation, pharmaceutical compostions containing these compounds and the use of these compounds for treating or inhibiting disorders or disease states mediated at least in part by bradykinin receptor 1 (BR1).

  若干取代苯并咪唑、苯并噻唑和苯并噁唑，制备它们的方法，含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或抑制至少部分由激肽酶1（BR1）介导的疾病或病态的用途。