(R)-4-(2-methoxyphenyl)-5-hexen-2-one | 1353901-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-(2-methoxyphenyl)-5-hexen-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(2-methoxyphenyl)hex-5-en-2-one
• CAS: 1353901-68-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: SONRGALZTKJAPN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-diethyl 3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enyl phosphate 在 2-[(4S,5S)-3-[3,5-bis[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]phenyl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-1-ium-1-yl]benzenesulfonate 、 sodium methylate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (R)-4-(2-methoxyphenyl)-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC-Cu 催化烯丙基取代位点和对映选择性形成含丙二烯的三级或四级碳立构中心

  摘要：

  催化对映选择性烯丙基取代，导致添加丙二烯基（<2 id=24>98% S(N)2' 选择性和 99:1 对映体比率 (er)。位点选择性 NHC-Cu 催化的对映体硼氢化反应富集丙二烯并转化为相应的β-乙烯基酮证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ja211269w

文献信息

• Ir‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of <i>gem</i>‐Diborylalkenes Enabled by 1,2‐Boron Shift
  作者：Jian‐Fei Ge、Xi‐Zhang Zou、Xin‐Ru Liu、Chong‐Lei Ji、Xin‐Yuan Zhu、De‐Wei Gao

  DOI：10.1002/anie.202307447

  日期：2023.8.7

  Asymmetric cross‐couplings based on 1,2‐carbon migration from B‐ate complexes have been developed efficiently to access valuable organoboronates. However, enantioselective reactions triggered by 1,2‐boron shift have remained to be unaddressed synthetic challenge. Here, Ir‐catalyzed asymmetric allylic alkylation enabled by 1,2‐boron shift was developed. In this reaction, we disclosed that excellent enantioselectivities were achieved through an interesting dynamic kinetic resolution (DKR) process of allylic carbonates at the elevated temperature. Notably, the highly valuable (bis‐boryl)alkenes have enabled an array of diversifications to access versatile molecules. Extensive experimental and computational studies were conducted to elucidate the reaction mechanism of DKR process and clarify the origin of excellent enantioselectivities.

  摘要 基于 1,2 碳从 B-酸络合物中迁移的不对称交叉耦合反应已被有效地开发出来，以获得有价值的有机硼酸盐。然而，由 1,2-硼转移引发的对映选择性反应仍是尚未解决的合成难题。在此，我们开发了由 1,2-硼转移引发的 Ir 催化不对称烯丙基烷基化反应。在这一反应中，我们发现通过在高温下对烯丙基碳酸酯进行有趣的动态动力学解析（DKR），实现了极佳的对映选择性。值得注意的是，高价值的（双硼烷基）烯烃已经实现了一系列多样化的多功能分子。为了阐明 DKR 过程的反应机理和获得优异的对映选择性，我们进行了广泛的实验和计算研究。