4-methyl-N-(1-allylindole-2-ylidene)benzenesulfonamide | 1006728-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-allylindole-2-ylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-allyl-2-(p-toluenesulfonylimino)indoline；4-methyl-N-(1-prop-2-enyl-3H-indol-2-ylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 1006728-06-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 326.419
• InChiKey: OXKJEUQYZAZYRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-allylindole-2-ylidene)benzenesulfonamide 、 4-nitrophenyl 3-(2-((3,5-di-tert-butylbenzyl)oxy)naphthalen-1-yl)propiolate 在 C₂₂H₂₆N₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以37%的产率得到(R)-9-allyl-4-(2-((3,5-di-tert-butylbenzyl)oxy)naphthalen-1-yl)-9H-pyrido[2,3-b]indol-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化轴向手性4-芳基α-咔啉的阻聚选择性合成

  摘要：

  轴向手性 4-芳基 α-咔啉骨架的第一个催化不对称结构是通过N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 4-硝基苯基 3-芳基丙炔酸酯与 2-磺酰氨基二氢吲哚的 atroposelective 形式 [3 + 3] 环化完成的。标题化合物的合成效用已通过各种后期结构修改得到证明。还进行了密度泛函理论计算，以阐明控制对映选择性起源的关键因素。该策略不仅提供了获得轴向手性 α-咔啉阻转异构体的有效途径，而且还提供了一种新型催化对映选择性模式，用于通过使用 NHC 结合的炔基酰基唑鎓构建轴向手性杂联芳基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01221
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 allyl(2-ethynylphenyl)amine 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-methyl-N-(1-allylindole-2-ylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-乙炔基苯胺与磺酰叠氮化物的环化反应成为吲哚的新途径。

  摘要：

  揭示了通过N-烷基或芳基取代的2-乙炔基苯胺与磺酰叠氮化物的Cu催化的环化反应可以有效地合成2-磺酰亚胺基二氢吲哚。这种通往二氢吲哚衍生物的新途径的特征在于反应条件温和，在二氢吲哚环的2-位容易引入官能团以及广泛的底物范围。还证明了吲哚啉向羟吲哚和靛红类似物的选择性转化。

  DOI：

  10.1021/ol800049b

文献信息

• Insertion of<i>N</i>-Tosylacetimidates/Acetimidamides onto Arynes via [2 + 2] Cycloaddition
  作者：Ramagonolla Kranthikumar、Rambabu Chegondi、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02907

  日期：2016.3.18

  of N-tosylacetimidates and N-tosylacetimidamides onto arynes via a benzocyclobutene intermediate followed by ring cleavage is developed to afford o-benzylbenzoic acid derivatives in good yields. Interestingly, the use of cyclic 2-sulfonyliminoindolines provided two distinct products such as azepanimines via [2 + 2] cycloaddition and indolamines via protonation based on solvent medium.

  开发了一种新的N-甲苯磺酰基乙酰亚氨基酸酯和N-甲苯磺酰基乙酰氨基亚胺经由苯并环丁烯中间体在芳烃上的新插入反应，然后进行环裂解，以高收率得到邻苄基苯甲酸衍生物。有趣的是，使用环2-磺酰亚氨基二氢吲哚可提供两种截然不同的产物，例如通过[2 + 2]环加成反应生成的氮杂环庚烷和通过基于溶剂介质的质子化而生成的吲哚胺。
• 一种轴手性4-芳基α-咔啉类化合物及其不对称合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112898296B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明涉及有机化学技术领域，具体涉及一种4‑芳基α‑咔啉类化合物及其不对称合成方法，以如式I所示的3‑(取代萘‑1‑基)丙炔酸4‑硝基苯酯和如式Ⅱ所示的取代4‑甲基‑N‑(1‑取代吲哚‑2‑亚基)苯磺酰胺为原料，在催化剂Ⅳ和碳酸钾的作用下，以丙酮为溶剂，在室温下反应10～20h后，再在45～55℃下继续反应为4～8h。反应结束后将反应液浓缩，经以石油醚：乙酸乙酯体积比为10：1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋蒸除溶剂后得到对应的轴手性4‑芳基α‑咔啉类化合物纯化产物。本发明合成方法具有收率高、对映选择性好、操作简便、反应条件温和、底物适用面广等优点。