ethyl 2-cyclobutylidene-2-fluoroacetate | 119059-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyclobutylidene-2-fluoroacetate
• CAS: 119059-92-6
• 化学式: C₈H₁₁FO₂
• 分子量: 158.173
• InChiKey: OYCYBCPOFLPDBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyclobutylidene-2-fluoroacetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以86.4%的产率得到Ethyl2-cyclobutyl-2-fluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE-7-AMINE DERIVATIVE, AND COMPOSITIONS AND MEDICAL USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE-7-AMINE SUBSTITUÉ, ET COMPOSITIONS ET UTILISATION MÉDICALE DE CELUI-CI
  [ZH] 取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺衍生物、其组合物及医药上的用途

  摘要：

  一种结构如式(I)所示取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺衍生物或其药学上可接受的盐、溶剂化物、立体异构体、前药、药物组合物。该衍生物具有显著的CDK9选择性抑制活性。

  公开号：

  WO2022156779A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-2-fluoroacetate 、 环丁酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到ethyl 2-cyclobutylidene-2-fluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  含氟 3,3-二取代氧杂环丁烷和亚烷基氧杂环丁烷的合成

  摘要：

  通过 Julia-Kocienski 反应从 3-氧杂环丁酮、3-氮杂环丁酮和氟砜实现了对氟亚烷基-氧杂环丁烷和 -氮杂环丁烷的访问。这种方法允许制备包含核碱基、酯或芳基砜功能和吡咯烷环的氟化四元环的新前体。苯并噻唑基砜介导的氮亲核试剂的氮杂-迈克尔加成反应能够获得 3,3-二取代氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500172

文献信息

• Synthesis of 6-Azaspiro[4.3]alkanes: Innovative Scaffolds for Drug Discovery
  作者：Bohdan A. Chalyk、Andrei A. Isakov、Maryna V. Butko、Kateryna V. Hrebeniuk、Olena V. Savych、Olexandr V. Kucher、Konstantin S. Gavrilenko、Tetiana V. Druzhenko、Vladimir S. Yarmolchuk、Sergey Zozulya、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/ejoc.201700536

  日期：2017.8.24

  New scaffolds for drug discovery, 6-azaspiro[4.3]alkanes, have been synthesized in two steps from four-membered-ring ketones: cyclobutanone, thienone, N-Boc-azetidinone (Boc = tert-butoxycarbonyl), etc. The key transformation was the reaction between electron-deficient exocyclic alkenes and an in-situ generated N-benzylazomethine ylide.

  用于药物发现的新支架，6-氮杂螺[4.3]烷烃，由四元环酮分两步合成：环丁酮、噻吩酮、N-Boc-氮杂环丁酮（Boc = 叔丁氧基羰基）等。 关键转化是缺电子环外烯烃与原位生成的 N-苄基偶氮甲碱叶立德之间的反应。