1,3-dimethyl-5-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 54890-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-(3-oxo-1,3-diphenyl-propyl)-pyrimidine-2,4,6-trione；1,3-Dimethyl-5-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 54890-67-4
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 364.401
• InChiKey: PYEWYMIPRJCUPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 盐酸羟胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以83%的产率得到7,9-dimethyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydropyrimido[5,4-f][1,2]oxazepine-6,8(7H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 5-monoalkylbarbiturate derivatives: new access to 1,2-oxazepines

  摘要：

  A simple and straightforward route to 5-monoalkylbarbiturates by the NHEt2 catalyzed Michael reaction of 1,3-dimethylbarbituric acid and alpha,beta-unsaturated ketones is described. Significantly, the reaction exclusively furnished 5-monoalkylbarbiturates. Under neat conditions, the mixing and grinding of a representative 1,5-diketone and hydroxylamine hydrochloride gave the corresponding 1,2-oxazepine in very good yield. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.108
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 Eosin Y 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,3-dimethyl-5-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉作为自由基转移剂：在光辐照条件下通过自由基生成对烯烃进行加氢烷基化和加氢酰化†

  摘要：

  通过使用苯并噻唑啉衍生物开发了在光辐照条件下的新型自由基转移试剂。这些试剂能够在环境温度下在中性条件下进行烯烃的加氢烷基化和加氢酰化，而无需使用任何有毒的试剂或过量的金属。进行了机理研究以阐明基本过程。

  DOI：

  10.1039/c9cc05336k

文献信息

• Monoalkylated barbiturate derivatives: X-ray crystal structure, theoretical studies, and biological activities
  作者：Assem Barakat、Abdullah Mohammed Al-Majid、Saied M. Soliman、Mohammad Shahidul Islam、Hussain Mansur Ghawas、Sammer Yousuf、M. Iqbal Choudhary、Abdul Wadood

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.04.017

  日期：2017.8

  derivatives are privileged structures with a broad range of pharmaceutical applications. We prepared a series of 5-monoalkylated barbiturate derivatives ( 3a – l ) and evaluated, in vitro , their antioxidant (DPPH assay), and α-glucosidase inhibitory activities. Compounds 3a – l were synthesized via Michael addition. The structure of compound 3k was determined using X-ray single-crystal diffraction

  摘要 巴比妥酸盐衍生物是具有广泛药物应用范围的特权结构。我们制备了一系列 5-单烷基化巴比妥酸盐衍生物 (3a-l) 并在体外评估了它们的抗氧化性（DPPH 测定）和 α-葡萄糖苷酶抑制活性。化合物 3a-l 是通过迈克尔加成合成的。使用 X 射线单晶衍射确定化合物 3k 的结构，并使用密度泛函理论在 B3LYP/6-311G(d,p) 理论水平计算几何参数。此外，还研究了3k的结构分析。生物学研究表明，化合物 3b (IC 50 = 133.1 ± 3.2 μM)、3d (IC 50 = 305 ± 7.7 μM) 和 3e (IC 50 = 184 ± 2.3 μM) 具有有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，并且活性高于标准药物阿卡波糖 (IC 50 = 841 ± 1.73 μM)。
• Enantioselective organocatalytic Michael additions of N,N′-dialkylbarbituric acids to enones
  作者：Ying Liu、Yongna Zhang、Hui-Xin Duan、Dong-Yan Wanyan、You-Qing Wang

  DOI：10.1039/c7ob02116j

  日期：——

  used in the enantioselective Michael addition reaction of enones. Using cinchona alkaloid-based bifunctional squaramide as an organocatalyst, this Michael reaction of N,N'-di-tert-butylbarbituric acid with various enones features a highly enantioselective (91-99% ee) production of the corresponding optically active 5-substituted barbituric acid derivatives. The transformations of Michael product for

  作为环状丙二酰胺供体的N，N′-二烷基巴比妥酸已成功用于烯酮的对映选择性迈克尔加成反应。使用基于金鸡纳生物碱的双功能方酸酰胺作为有机催化剂，N，N'-二叔丁基巴比妥酸与各种烯酮的迈克尔反应具有相应的旋光性5取代的巴比妥酸高度对映选择性（91-99％ee）的生产能力酸衍生物。以两种方式实现迈克尔产物对巴比妥酸结构单元的转化：脱保护以除去N-叔丁基和烷基化以产生5，5-二取代的巴比妥酸衍生物。
• Peculiar reaction behaviour of barbituric acid derivatives towards aromatic amines
  作者：Hanafi H. Zoorob、Mohamed M. Abou-El Zahab、Mamdouh Abdel-Mogib、Mohamed A. Ismail

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00537-6

  日期：1996.7

  5-Benzoylethyl barbituric acid derivatives 2a-c were prepared as useful precursors for the synthesis of pyrimidine fused heterocycles. Their behaviour as 1,5-diketocompounds towards aniline derivatives afforded the pyrimidoquinoline derivatives 6a-e. On the other hand, fusion of -substituted anilines with 1,3-dimethyl barbituric acid derivatives 8a,b gave the corresponding benzazoles 10a-e. Furthermore

  制备了5-苯甲酰基乙基巴比妥酸衍生物2a-c，作为合成嘧啶稠合杂环的有用前体。它们作为1,5-二酮化合物对苯胺衍生物的行为提供了嘧啶并喹啉衍生物6a-e。另一方面，将取代的苯胺与1，3-二甲基巴比妥酸衍生物8a，b融合，得到相应的苯并唑10a-e。此外，1,3-二甲基巴比妥酸（1）与邻苯二酚/ K 3 | Fe（CN）6 |的反应。或β-酮酸酯（19）/ SiCl 4得到苯并呋喃加合物13a和二苯基苯基巴比妥酸衍生物18。
• Rao,A.S.; Mitra,R.B., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 1028 - 1030
  作者：Rao,A.S.、Mitra,R.B.

  DOI：——

  日期：——
• SUBBA RAO A.; MITRA R. B., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1974, 12, NO 10, 1028-1030
  作者：SUBBA RAO A.、 MITRA R. B.

  DOI：——

  日期：——