4-[(E)-6,7-二羟基-3,7-二甲基辛-2-烯氧基]-1H-喹啉-2-酮 | 21059-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-[(E)-6,7-二羟基-3,7-二甲基辛-2-烯氧基]-1H-喹啉-2-酮
• 英文名称: bucharaine
• 英文别名: 4-[(E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enoxy]-1H-quinolin-2-one
• CAS: 21059-47-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• mdl: MFCD00582416
• 分子量: 331.412
• InChiKey: PBWIOAMUZKICDN-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  601.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Formic acid (E)-1-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-4-methyl-6-(2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-4-yloxy)-hex-4-enyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.8 g的产率得到4-[(E)-6,7-二羟基-3,7-二甲基辛-2-烯氧基]-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱。第22部分。单萜类喹啉生物碱，布查拉宁的合成

  摘要：

  4-羟基-2-喹诺酮与香叶基氯的反应得到香叶基醚（5a），C-香叶基衍生物（6）和（7）以及乙烯基己烯基衍生物（8）。牻牛儿基醚转化成bucharaine（1）通过选择性羟基化和通过单环氧化。

  DOI：

  10.1039/p19810000633

文献信息

• Croos-B Structure Binding Compounds
  申请人：Gebbink Martijn Frans Ben Gerard

  公开号：US20080267948A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-β structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-β structure conformation, i.e. cross-β structure binding compounds and uses thereof.

  本发明涉及生物化学、生物物理化学、分子生物学、结构生物学和医学领域。更具体地说，本发明涉及交叉β结构构象。更具体地说，本发明涉及能够结合具有交叉β结构构象的化合物的化合物，即交叉β结构结合化合物及其用途。
• Cross-ß structure binding compounds
  申请人：Crossbeta Biosciences B.V.

  公开号：EP2386861A2

  公开（公告）日：2011-11-16

  The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-β structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-β structure conformation, i.e. cross-β structure binding compounds and uses thereof.

  本发明涉及生物化学、生物物理化学、分子生物学、结构生物学和医学领域。更具体地说，本发明涉及交叉β结构构象。更具体地说，本发明涉及能够与具有交叉β结构构象的化合物结合的化合物，即交叉β结构结合化合物及其用途。
• CROSS-BETA STRUCTURE BINDING COMPOUNDS
  申请人：Crossbeta Biosciences B.V.

  公开号：EP1910844B1

  公开（公告）日：2012-04-18
• US8067187B2
  申请人：——

  公开号：US8067187B2

  公开（公告）日：2011-11-29
• Quinoline alkaloids. Part 22. Synthesis of the monoterpenoid quinoline alkaloid, bucharaine
  作者：Michael F. Grundon、V. N. Ramachandran、Michael E. Donnelly

  DOI：10.1039/p19810000633

  日期：——

  Reaction of 4-hydroxy-2-quinolone with geranyl chloride gave the geranyl ether (5a), the C-geranyl derivatives (6) and (7), and the vinylhexenyl derivative (8). The geranyl ether was converted into bucharaine (1) by selective hydroxylation and via mono-epoxidation.

  4-羟基-2-喹诺酮与香叶基氯的反应得到香叶基醚（5a），C-香叶基衍生物（6）和（7）以及乙烯基己烯基衍生物（8）。牻牛儿基醚转化成bucharaine（1）通过选择性羟基化和通过单环氧化。