(S)-3-Hydroxy-decanoic acid ethyl ester | 214193-71-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-Hydroxy-decanoic acid ethyl ester
• 英文别名: (S)-ethyl 3-hydroxydecanoate；ethyl (3S)-3-hydroxydecanoate
• CAS: 214193-71-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: NOAJFMNAQIUPEX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2-heptyl-4-methyl-1,3-dioxane 在 Amberlyst A₂₆ CO₃^(2-) form 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-3-Hydroxy-decanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4存在下Reformatsky试剂与缩醛的缩合：对映体富集的β-羟基酯的新进入

  摘要：

  在非常温和的条件下，在TiCl 4的存在下，由溴乙酸锌锌乙酯和乙缩醛反应高产率地制备3-烷氧基酯。使用手性缩醛，已经以相当的对映体过量获得了相应的3-羟基酯。

  DOI：

  10.1039/c39890000596

文献信息

• Asymmetric Samarium-Reformatsky Reaction of Chiral α-Bromoacetyl-2-oxazolidinones with Aldehydes
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Hiroshi Matsuzawa、Shin-ichi Yoshimitsu

  DOI：10.1021/jo9914317

  日期：2000.3.1

  samarium(II) iodide mediated asymmetric Reformatsky-type reaction of chiral 3-bromoacetyl-2-oxazolidinones with various aldehydes was studied. A series of chiral 4-substituted 2-oxazolidinones 1-3 and 5,5-disubstituted "SuperQuat" oxazolidinones 4-5 were employed as chiral auxiliaries of the alpha-bromoacetic acid. The reaction of 1 with various aldehydes gave the alpha-unbranched beta-hydroxy carboximides

  研究了碘化sa（II）介导的手性3-溴乙酰基-2-恶唑烷酮与各种醛类的不对称Reformatsky型反应。一系列手性的4-取代的2-恶唑烷酮1-3和5，5-二取代的“ SuperQuat”恶唑烷酮4-5用作α-溴乙酸的手性助剂。1与各种醛的反应以高收率和高非对映异构体过量值（高达> 99％de）得到了α-支链的β-羟基羧酰亚胺。源自5,5-二苯基SuperQuat 5的大多数反应产物具有高度结晶性。一次重结晶可得到非对映体纯产物，而其他非对映体则无法通过光谱法检测到。β-羟基羧酰亚胺的绝对构型通过参考文献值通过相应的已知乙酯的旋光度来确定。在温和条件下，使用氢氧化锂很容易实现从辅助SuperQuats水解掉附加的β-羟基部分。得到的相应羧酸和返回的SuperQuats收率很高，没有任何消旋作用的迹象。反应的第一步是还原α-溴基团以生成烯醇，后者会增加醛的含量。发现来自苯甲醛的加合物（7i）
• Synthesis of 3-Alkoxyalkanoic Esters from Acetals. A Novel Application of Reformatsky Reagents in Asymmetric Synthesis
  作者：Tiziana Basile、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1055/s-1990-26859

  日期：——

  3-Alkoxyalkanoic esters are directly obtained in high yield from the reaction of acetals with Reformatsky reagents in the presence of titanium(IV) chloride or diethyl ether-boron trifluoride complex in dichloromethane. The reaction of ethyl 4-bromo-2-butenoate is regioselective, affording the product formed by attack on the 4-position. With chiral acetals as substrates, up to 84% enantiomerically enriched 3-hydroxyalkanoic esters can be prepared.

  3-烷氧基烷酸酯通过在四氯化钛或二氯甲烷中的二乙醚-三氟化硼复合物存在下，乙缩醛与Reformatsky试剂反应直接高产率地获得。乙基4-溴-2-丁烯酸酯的反应具有区域选择性，产物是由对4-位点的进攻形成的。以手性乙缩醛为底物时，可以制备出最高达84%的具有对映体富集的3-羟基烷酸酯。
• Highly diastereoselective samarium-Reformatsky reaction of chiral α-bromoacetyl-2-oxazolidinones with aldehydes
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Masahiro Tatsuzawa、Kohki Hirano

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01446-4

  日期：1998.9

  Samarium(II) iodide mediated highly diastereoselective Reformatsky-type reaction of chiral α-bromoacetyl-2-oxazolidinones with aldehydes.

  碘化（II）介导的手性α-溴乙酰基-2-恶唑烷酮与醛类的高度非对映选择性Reformatsky型反应。
• Stereocontrolled reduction of β-ketoesters by Geotrichum candidum. Preparation of D-3-hydroxyalkanoates
  作者：Didier Buisson、Robert Azerad、Caroline Sanner、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86143-1

  日期：1991.1

  Geotrichum candidum has been used for the preparative reduction of beta-oxoalkanoic esters to the corresponding D-beta-hydroxyesters. The stereospecificity for ethyl 3-oxobutanoate or 3-oxopentanoate is markedly increased by preincubation of the mycelium before addition of the substrate.