3-(2-Furyl)-3-oxo-propanal-1-oxime | 330574-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-Furyl)-3-oxo-propanal-1-oxime
• 英文别名: 3-(2-furyl)-3-oxopropanal oxime；I(2)-Oxo-2-furanpropanal 2-oxime；1-(furan-2-yl)-3-hydroxyiminopropan-1-one
• CAS: 330574-89-5
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: PYWABYUJSWPFND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Furyl)-3-oxo-propanal-1-oxime 在 sodium hydride 、 草酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-呋喃甲酰乙腈
  参考文献：
  名称：

  Pyrolytic Methods in Organic Synthesis: Novel Routes for the Synthesis of 3-Oxoalkanenitriles, 2-Acyl Anilines, and 2-Aroyl Anilines

  摘要：

  3-氧代烷腈1a-d通过将烯胺酮6a-d与盐酸羟胺反应，并将生成的肟与乙二酸二乙酯搅拌而获得，产率很高。形成的3-氧代烷腈1a,b在吡啶中加热8小时或在微波中照射1.5分钟后，容易发生自缩合反应，生成2-芳酰氨基苯3a,b。相反，1c-e在类似条件下未反应而被回收。3-氨基克罗顿腈14的热解产生了氨基吡啶16、19和氨基苯22的混合物。在水相中加热14导致生成吡啶20，而在醋酸中加热同一化合物则生成吡啶酮20和乙酰吡啶24。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992355
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(二甲基氨基)-1-(2-呋喃基)-2-丙烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-Furyl)-3-oxo-propanal-1-oxime
  参考文献：
  名称：

  Pyrolytic Methods in Organic Synthesis: Novel Routes for the Synthesis of 3-Oxoalkanenitriles, 2-Acyl Anilines, and 2-Aroyl Anilines

  摘要：

  3-氧代烷腈1a-d通过将烯胺酮6a-d与盐酸羟胺反应，并将生成的肟与乙二酸二乙酯搅拌而获得，产率很高。形成的3-氧代烷腈1a,b在吡啶中加热8小时或在微波中照射1.5分钟后，容易发生自缩合反应，生成2-芳酰氨基苯3a,b。相反，1c-e在类似条件下未反应而被回收。3-氨基克罗顿腈14的热解产生了氨基吡啶16、19和氨基苯22的混合物。在水相中加热14导致生成吡啶20，而在醋酸中加热同一化合物则生成吡啶酮20和乙酰吡啶24。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992355

文献信息

• Studies with 2-Arylhydrazono-3-oxopropanaIs: A Novel Route to 4-Aroyl-2-aryl-1,2,3-triazoIes, 3-Substituted 4-Arylazopyrazoles, 2-Substituted Glyoxalonitrile and 3-Oxoalkanonitriles
  作者：Mervat Mohammed Abdel-Khalik、Samia Michel Agamy、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1515/znb-2000-1216

  日期：2000.12.1

  2-Arylhydrazono-3-oxopropanals 1 react with hydroxylamine hydrochloride to yield the corresponding oximes 3 that are cyclized into isoxazoles 9 on reflux in acetic anhydride and are converted into 2-arylhydrazono-3-oxonitriles (4) on treatment with pyridine. The reaction of 1 with hydrazines afforded dihydrazones 10 which were converted to arylazopyrazoles 11 when treated with pyridine, whereas treatment with an acidic reagent resulted in the formation of 3-aroyl-2-phenyl-l,2,3-triazoles 12.

  2-芳基肼醛酮 1 与盐酸羟胺反应生成相应的肼醛 3，在乙酸酐中回流环化为异噁唑烷 9，并在与吡啶处理时转化为 2-芳基肼醛酮腈 (4)。1 与肼类化合物反应生成二肼酮 10，经过吡啶处理后转化为芳基偶氮吡唑烷 11，而使用酸性试剂处理则形成 3-酰基-2-苯基-1,2,3-三唑烷 12。
• Studies with Functionally Substituted Enamines: Synthesis of 2-Aroyl-3-dimethylamino-2-propenenitrile and Their Reactivity toward Nitrogen Nucleophiles
  作者：Mervat Mohammed Abdelkhalik、Fawzia Al-Qalaf、Amal Al-Enezi、Johara Rashed Al-Ajmi

  DOI：10.3987/com-07-11196

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of 2-substituted 3-dimethylamino-2-propenenitrile 4a-c is described. Reaction of 4a-c with hydrazine hydrate afforded 3-substituted-1H-4-pyrazole carbonitrile 9a-c. Compounds 4a-c reacted with 5-methyl-1H-pyrazol-3-amine to give 7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile 12a-c and 2-substituted 5-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine 16a,b, and with 1H-benzo[d]imidazol-2-amine

  描述了一种简便有效的 2-取代 3-二甲基氨基-2-丙烯腈 4a-c 合成方法。4a-c与水合肼反应得到3-取代-1H-4-吡唑甲腈9a-c。化合物 4a-c 与 5-甲基-1H-吡唑-3-胺反应生成 7-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-甲腈 12a-c 和 2-取代的 5-氨基吡唑并[1,5- a]嘧啶 16a,b 与 1H-苯并[d]咪唑-2-胺生成 3-取代的 2-氨基苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 19a,b 和 4-取代的苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶3-甲腈21c。基于 1 HNMR、HMBC- 15 N 和 NOE 差异实验推导了所得化合物的结构。