3-(2-Furyl)-3-oxo-propanal-1-oxime | 330574-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-Furyl)-3-oxo-propanal-1-oxime
• 英文别名: 3-(2-furyl)-3-oxopropanal oxime；I(2)-Oxo-2-furanpropanal 2-oxime；1-(furan-2-yl)-3-hydroxyiminopropan-1-one
• CAS: 330574-89-5
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: PYWABYUJSWPFND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Furyl)-3-oxo-propanal-1-oxime 在 sodium hydride 、 草酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-呋喃甲酰乙腈
  参考文献：
  名称：

  Pyrolytic Methods in Organic Synthesis: Novel Routes for the Synthesis of 3-Oxoalkanenitriles, 2-Acyl Anilines, and 2-Aroyl Anilines

  摘要：

  3-氧代烷腈1a-d通过将烯胺酮6a-d与盐酸羟胺反应，并将生成的肟与乙二酸二乙酯搅拌而获得，产率很高。形成的3-氧代烷腈1a,b在吡啶中加热8小时或在微波中照射1.5分钟后，容易发生自缩合反应，生成2-芳酰氨基苯3a,b。相反，1c-e在类似条件下未反应而被回收。3-氨基克罗顿腈14的热解产生了氨基吡啶16、19和氨基苯22的混合物。在水相中加热14导致生成吡啶20，而在醋酸中加热同一化合物则生成吡啶酮20和乙酰吡啶24。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992355
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(二甲基氨基)-1-(2-呋喃基)-2-丙烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-Furyl)-3-oxo-propanal-1-oxime
  参考文献：
  名称：

  Pyrolytic Methods in Organic Synthesis: Novel Routes for the Synthesis of 3-Oxoalkanenitriles, 2-Acyl Anilines, and 2-Aroyl Anilines

  摘要：

  3-氧代烷腈1a-d通过将烯胺酮6a-d与盐酸羟胺反应，并将生成的肟与乙二酸二乙酯搅拌而获得，产率很高。形成的3-氧代烷腈1a,b在吡啶中加热8小时或在微波中照射1.5分钟后，容易发生自缩合反应，生成2-芳酰氨基苯3a,b。相反，1c-e在类似条件下未反应而被回收。3-氨基克罗顿腈14的热解产生了氨基吡啶16、19和氨基苯22的混合物。在水相中加热14导致生成吡啶20，而在醋酸中加热同一化合物则生成吡啶酮20和乙酰吡啶24。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992355

文献信息

• Studies with 2-Arylhydrazono-3-oxopropanaIs: A Novel Route to 4-Aroyl-2-aryl-1,2,3-triazoIes, 3-Substituted 4-Arylazopyrazoles, 2-Substituted Glyoxalonitrile and 3-Oxoalkanonitriles
  作者：Mervat Mohammed Abdel-Khalik、Samia Michel Agamy、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1515/znb-2000-1216

  日期：2000.12.1

  2-Arylhydrazono-3-oxopropanals 1 react with hydroxylamine hydrochloride to yield the corresponding oximes 3 that are cyclized into isoxazoles 9 on reflux in acetic anhydride and are converted into 2-arylhydrazono-3-oxonitriles (4) on treatment with pyridine. The reaction of 1 with hydrazines afforded dihydrazones 10 which were converted to arylazopyrazoles 11 when treated with pyridine, whereas treatment with an acidic reagent resulted in the formation of 3-aroyl-2-phenyl-l,2,3-triazoles 12.

  2-芳基肼醛酮 1 与盐酸羟胺反应生成相应的肼醛 3，在乙酸酐中回流环化为异噁唑烷 9，并在与吡啶处理时转化为 2-芳基肼醛酮腈 (4)。1 与肼类化合物反应生成二肼酮 10，经过吡啶处理后转化为芳基偶氮吡唑烷 11，而使用酸性试剂处理则形成 3-酰基-2-苯基-1,2,3-三唑烷 12。
• Studies with Functionally Substituted Enamines: Synthesis of 2-Aroyl-3-dimethylamino-2-propenenitrile and Their Reactivity toward Nitrogen Nucleophiles
  作者：Mervat Mohammed Abdelkhalik、Fawzia Al-Qalaf、Amal Al-Enezi、Johara Rashed Al-Ajmi

  DOI：10.3987/com-07-11196

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of 2-substituted 3-dimethylamino-2-propenenitrile 4a-c is described. Reaction of 4a-c with hydrazine hydrate afforded 3-substituted-1H-4-pyrazole carbonitrile 9a-c. Compounds 4a-c reacted with 5-methyl-1H-pyrazol-3-amine to give 7-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile 12a-c and 2-substituted 5-aminopyrazolo[1,5-a]pyrimidine 16a,b, and with 1H-benzo[d]imidazol-2-amine

  描述了一种简便有效的 2-取代 3-二甲基氨基-2-丙烯腈 4a-c 合成方法。4a-c与水合肼反应得到3-取代-1H-4-吡唑甲腈9a-c。化合物 4a-c 与 5-甲基-1H-吡唑-3-胺反应生成 7-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-甲腈 12a-c 和 2-取代的 5-氨基吡唑并[1,5- a]嘧啶 16a,b 与 1H-苯并[d]咪唑-2-胺生成 3-取代的 2-氨基苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶 19a,b 和 4-取代的苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶3-甲腈21c。基于 1 HNMR、HMBC- 15 N 和 NOE 差异实验推导了所得化合物的结构。
• Pyrolytic Methods in Organic Synthesis: Novel Routes for the Synthesis of 3-Oxoalkanenitriles, 2-Acyl Anilines, and 2-Aroyl Anilines
  作者：Nouria Al-Awadi、Mervat Abdelkhalik、Ismail Abdelhamid、Mohamed Elnagdi

  DOI：10.1055/s-2007-992355

  日期：2007.12

  3-Oxoalkanenitriles 1a-d were obtained in high yield by treating enaminones 6a-d with hydroxylamine hydrochloride and stirring the resulting oxime with diethyl oxalate. The formed 3-oxoalkanenitriles 1a,b readily undergo self-condensation to yield 2-aroylanilines 3a,b on heating in pyridine for eight hours or by irradiation in microwave for 1.5 minutes. In contrast, 1c-e were recovered unreacted under similar conditions. Pyrolysis of 3-aminocrotononitrile 14 produced a mixture of the aminopyridine 16, 19, and aminobenzene 22. Heating 14 in aqueous media has resulted in formation of the pyridine 20, while heating the same compound in acetic acid has afforded pyridone 20 and acetyl pyridine 24.

  3-氧代烷腈1a-d通过将烯胺酮6a-d与盐酸羟胺反应，并将生成的肟与乙二酸二乙酯搅拌而获得，产率很高。形成的3-氧代烷腈1a,b在吡啶中加热8小时或在微波中照射1.5分钟后，容易发生自缩合反应，生成2-芳酰氨基苯3a,b。相反，1c-e在类似条件下未反应而被回收。3-氨基克罗顿腈14的热解产生了氨基吡啶16、19和氨基苯22的混合物。在水相中加热14导致生成吡啶20，而在醋酸中加热同一化合物则生成吡啶酮20和乙酰吡啶24。