3,3-bis(pyrazol-1-ylmethyl)oxetane | 208105-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,3-bis(pyrazol-1-ylmethyl)oxetane
• 英文别名: 1-[[3-(pyrazol-1-ylmethyl)oxetan-3-yl]methyl]pyrazole
• CAS: 208105-64-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O
• 分子量: 218.258
• InChiKey: AAEVXHYGXVJFLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(pyrazol-1-ylmethyl)oxetane 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [2-(Methoxymethyl)-3-pyrazol-1-yl-2-(pyrazol-1-ylmethyl)propyl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  含磷烷和吡唑供体混合供体组的三脚架配体的合成 - 双齿螯合物结合模式和三脚架配体在 d8-金属配合物（NiII、PdII、PtII）中的动态行为

  摘要：

  基于3,3-双官能化氧杂环丁烷Oa[X=PR2;Y,Z=PR'2或pz;pz=1-吡唑基]的一系列三脚架配体MeOCH2C(CH2X)(CH2Y)(CH2Z)的合成描述了 CH2]2Ca(CH2OMs)(CH2Br)(Oa-Ca) 作为起始材料。通过它们的混合供体组，这些配体以双齿结合模式与 d8-金属离子配位。在每种情况下，三个捐助者中的一个仍然不协调。磷烷供体的配位通常优于吡唑供体的配位。然而，对于大的磷烷，如 -CH2PMes2，吡唑可能与 PR2 竞争，这取决于 d8 片段的种类。观察到配位和非配位吡唑供体之间的动态交换。形成了一般类型 L2MR2 的四配位配合物（L2 象征着处于双齿螯合模式的三脚架配体，两个供体功能协调，第三个供体作为悬臂；M = NiII、PdII、PtII）。以镍 (II) 作为 d8 物种，四面体或方形平面配位几何结构随之而来，具体取决于供体功能​​的种类和共配体

  DOI：

  10.1002/ejic.200200535
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双(溴甲基)氧杂环丁烷 、 吡唑 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3,3-bis(pyrazol-1-ylmethyl)oxetane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural characterization of ruthenium(II) complexes bearing phosphine-pyrazolyl based tripod ligands

  摘要：

  Phosphine-pyrazolyl based tripod ligands ROCH2C(CH(2)Pz)(2)(CH2PPh2) ( R = H, Me, allyl; Pz = pyrazol-1-yl) were e. ciently synthesized and characterized. Reactions of these ligands with [Ru(eta(6)-p-cymene)Cl-2](2) afforded complexes of the type [Ru(eta(6)-p-cymene) Cl-2](L) (6-8) in which the ligands exhibit kappa(1)-P-coordination to the metal center. Complex [Ru(eta(6)-p-cymene)Cl-2{Ph2PCH2C( CH2OH)(CH(2)Pz)(2)}] (6) underwent chloride-dissociation in CH2Cl2/MeCN to give complex [RuCl(eta(6)-p-cymene){kappa(2)(P,N)-Ph2PCH2C( CH2OH)(CH(2)Pz)(2)}][Cl] (9). Complexes 6-9 demonstrated poor to moderate catalytic activity in the transfer hydrogenation of acetophenone. All these complexes were fully characterized by analytical and spectroscopic methods and their molecular structures were determined by X-ray crystallographic study. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2007.08.025

文献信息

• Pyrazole as a Donor Function in Neopentane-Based Tripod Ligands RCH2C(CH2pyrazol-1-yl)3–n(CH2PR2)n – Synthesis and Coordination Chemistry
  作者：Albrecht Jacobi、Gottfried Huttner、Ute Winterhalter、Sven Cunskis

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199806)1998:6<675::aid-ejic675>3.0.co;2-m

  日期：1998.6

  The chlorine functions of CH3C(CH2Cl)3, 1, may be replaced by pyrazolyl (pz) as well as imidazolyl (im) residues under the conditions of nucleophilic substitution leading to tripodal ligands CH3C(CH2X)3, X = pz, 2; X = im, 3. As a means of introducing two nitrogen donors and one phosphorus donor into a tripod ligand, substitution of the Br and OMs functions in O(CH2)2C(CH2Br)(CH2OMs), 8, by nitrogen

  CH3C(CH2Cl)3, 1 的氯官能团在亲核取代的条件下可以被吡唑基 (pz) 和咪唑基 (im) 残基取代，导致三足配体 CH3C( X)3, X = pz, 2; X = im, 3. 作为将两个氮供体和一个磷供体引入三脚架配体的一种方式，O(CH2)2C( Br)( OMs), 8 中的 Br 和 OMs 功能被氮亲核试剂取代，随后已经开发出通过磷化物亲核试剂裂解氧杂环丁烷环得到 HO C( PPh2)( X)2，分别提供 10a (X = pz) 和 10d (X = NEt2)。对于 10a 的合成，K-pz 用作亲核试剂，而 10d 在初始步骤中使用叠氮化物制备，然后必须在两个后续步骤中将其转化为 NEt2。氧杂环丁烷 8 的亲核功能在 THF 中被 K-pz 和 KPPh2 选择性取代以产生 O( )2C( PPh2)( pz)，9b。氧杂环丁烷功能的磷化物裂解导致