7-(ethyl(2-hydroxyethyl)amino)-4-(hydroxymethyl)coumarin | 1372874-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(ethyl(2-hydroxyethyl)amino)-4-(hydroxymethyl)coumarin
• 英文别名: 7-[Ethyl(2-hydroxyethyl)amino]-4-(hydroxymethyl)chromen-2-one；7-[ethyl(2-hydroxyethyl)amino]-4-(hydroxymethyl)chromen-2-one
• CAS: 1372874-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: CAGUBQWOGMRUFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(ethyl(2-hydroxyethyl)amino)-4-(hydroxymethyl)coumarin 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photocleavable coumarin crosslinkers based polystyrene microgels: phototriggered swelling and release

  摘要：

  我们合成了两种基于 7-氨基香豆素分子的光可裂解交联剂（CLA 和 CLB）。对具有不同乙烯基官能团的交联剂进行巧妙设计的目的是研究交联剂结构对所构建微凝胶的光降解和光驻留行为的影响。对 DLS、紫外光谱和荧光光谱的分析验证了研究的初衷，所生成的微凝胶显示了结构依赖性光调节的溶胀和降解行为。在可见光照射下，疏水性尼罗河红（NR）染料在微凝胶中的连续负载和释放进一步显示了其作为疏水性化合物的优良纳米载体的能力。

  DOI：

  10.1039/c2jm33789d
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-羟基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 selenium(IV) oxide 、 bismuth(III) chloride 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 对二甲苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 178.0h， 生成 7-(ethyl(2-hydroxyethyl)amino)-4-(hydroxymethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  7-Amino coumarin based fluorescent phototriggers coupled with nano/bio-conjugated bonds: Synthesis, labeling and photorelease

  摘要：

  通过几种合成路径，我们设计并合成了一系列新的不对称取代的7-氨基香豆素基光触发剂，具有不同的纳米/生物共轭键。除含有马来酰亚胺基团的化合物P9外，大多数取代香豆素基光触发剂的光物理性质与已报道的对称取代的7-氨基香豆素（7-(二乙基氨基)-4-(羟甲基)香豆素，DEACM-OH）相比没有显著变化。四种化合物（P2、P4、P9、14）成功地与典型载体如中孔硅纳米颗粒、生物相容性聚合物PEG和常见蛋白质BSA进行了共轭。在MD4的模型货物输送系统中，布洛芬（IBU）的高效光释放证实了我们设计的光触发剂可以很好地作为生物活性分子的光笼，并且其释放可以通过操控外部照射条件进行精确调节。所有结果暗示使用这些香豆素功能化合物进行光调控释放在生物技术和生物医学领域的优越性。

  DOI：

  10.1039/c2jm30357d