N-(3-羟基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 | 3743-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-羟基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(3-hydroxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(m-Hydroxyphenyl)-p-toluenesulphonamide
• CAS: 3743-29-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: JKRIULAJORWCLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  446.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-羟基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 bismuth(III) chloride 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 188.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  7-Amino coumarin based fluorescent phototriggers coupled with nano/bio-conjugated bonds: Synthesis, labeling and photorelease

  摘要：

  通过几种合成路径，我们设计并合成了一系列新的不对称取代的7-氨基香豆素基光触发剂，具有不同的纳米/生物共轭键。除含有马来酰亚胺基团的化合物P9外，大多数取代香豆素基光触发剂的光物理性质与已报道的对称取代的7-氨基香豆素（7-(二乙基氨基)-4-(羟甲基)香豆素，DEACM-OH）相比没有显著变化。四种化合物（P2、P4、P9、14）成功地与典型载体如中孔硅纳米颗粒、生物相容性聚合物PEG和常见蛋白质BSA进行了共轭。在MD4的模型货物输送系统中，布洛芬（IBU）的高效光释放证实了我们设计的光触发剂可以很好地作为生物活性分子的光笼，并且其释放可以通过操控外部照射条件进行精确调节。所有结果暗示使用这些香豆素功能化合物进行光调控释放在生物技术和生物医学领域的优越性。

  DOI：

  10.1039/c2jm30357d
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 3-氨基苯酚 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(3-羟基苯基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for synthesis of vinblastine compound and method for synthesizing the intermediate

  摘要：

  中间体A在维诺卡因的整个合成过程中非常重要；并且提供了分别用通式B和C表示的中间体的合成方法。通过这种方法，目标中间体可以有效地合成，并具有令人满意的可重复性。这种合成方法特别适合大规模生产。通式A、通式B和通式C1。

  公开号：

  US20040034217A1

文献信息

• 具有成像功能的五重刺激响应型纳米载体及其制备方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN110559271B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明公开了一种具有成像功能的五重刺激响应型纳米载体及其制备方法。所述的纳米载体以稀土上转换发光纳米晶为核，介孔二氧化硅为壳构建中空摇铃结构并且在表面修饰上氨基香豆素光板机和基于柱芳烃的超分子纳米阀门，介孔二氧化硅的中空空腔内部负载抗癌药物。本发明的纳米载体能够对酸性、碱性、锌离子、电位和近红外光五种外界刺激产生响应，引起表面基团发生构型变化或者断裂，然后释放抗癌药物，并且具有荧光成像和磁共振成像功能，在药物控释领域具有应用前景。
• Target-Activated Coumarin Phototriggers Specifically Switch on Fluorescence and Photocleavage upon Bonding to Thiol-Bearing Protein
  作者：Qiuning Lin、Chunyan Bao、Shuiyu Cheng、Yunlong Yang、Wei Ji、Linyong Zhu

  DOI：10.1021/ja300475k

  日期：2012.3.21

  A new concept in which only the molecular target, such as a thiol-bearing protein, can activate the phototrigger has been demonstrated. Such target-activatable phototriggers comprise three parts: a 7-aminocoumarin phototrigger, an electron acceptor (maleimide) that efficiently quenches the coumarin excited state, and a caged leaving group attached to the coumarin. In the absence of mercaptans, photoinduced

  已经证明了一种新概念，其中只有分子目标，如含硫醇的蛋白质，才能激活光触发。这种目标可激活的光触发器包括三部分：7-氨基香豆素光触发器、有效淬灭香豆素激发态的电子受体（马来酰亚胺）和连接到香豆素的笼状离去基团。在没有硫醇的情况下，香豆素和马来酰亚胺之间的光诱导电子转移有效地阻断了荧光和光裂解途径。然而，含硫醇的分子很容易消灭电子受体，从而恢复用于光释放笼中货物（例如生物素）的光触发。与传统的光触发器不同，官能团激活的光触发器允许在环境光下轻松处理，报告与目标的特定结合，并在原位选择性地在结合位点启用光裂解能力，从而有效地将光释放的货物定位在目标处。同时，硫醇特异性激活荧光和光裂解的独特特征使我们的新光触发器成为一种通用工具，可用于准确识别蛋白质半胱氨酸 S-亚硝基化，这是一种生理学上重要的翻译后修饰。
• Biological activity and molecular docking studies of some <i>N</i> ‐phenylsulfonamides against cholinesterases and carbonic anhydrase isoenzymes
  作者：Eyüp Başaran、Reşit Çakmak、Murat Şentürk、Tugba Taskin‐Tok

  DOI：10.1002/jmr.2982

  日期：2022.10

  Cholinesterase inhibitors are valuable molecules with biological importance that can be employed in the therapy process of Alzheimer's patients. The results showed that the tested molecules had enzyme inhibition activities ranging from 9.7 to 93.7 nM against these five metabolic enzymes. Among the tested molecules, the methoxy and the hydroxyl group-containing compounds 10, 11, and 12 exhibited more enzyme inhibition

  在这项研究中，设计、合成了一系列N-苯磺酰胺衍生物 ( 1 - 12 )，并研究了它们对碳酸酐酶同工酶 I、II 和 IX（hCA I、hCA II 和 hCA IX）和胆碱酯酶的抑制效力(ChE)，即乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶。这些化合物的抑制潜力首次被评估，通过光谱技术（1 H- 和13C-NMR 和 FT-IR）。CA 同工酶抑制剂是重要的治疗靶点，特别是由于它们在某些疾病（如癌症、骨质疏松症和青光眼）的治疗过程中具有预防/激活潜力。另一方面，胆碱酯酶抑制剂是具有生物学重要性的有价值分子，可用于阿尔茨海默病患者的治疗过程。结果表明，测试分子对这五种代谢酶的酶抑制活性范围为 9.7 至 93.7 nM。在测试的分子中，甲氧基和含羟基的化合物10、11和12与标准化合物乙酰唑胺、磺胺吡啶和磺胺嘧啶分别用于 CA 同工酶和新斯的明用于 ChE 相比，表现出更多的酶抑制活性。在这三个分子中，
• Extending the substrate scope of palladium-catalyzed arylfluorination of allylic amine derivatives
  作者：Tamás T. Novák、Thi Cam Tu Nguyen、Ágnes Gömöry、Gábor Hornyánszky、Attila Márió Remete、Loránd Kiss

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110239

  日期：2024.1

  Fluorinated molecules often show superior bioactivity or ADME (absorption, distribution, metabolism, and excretion) properties compared to their non-fluorinated analogues. In fact, 20–30 % of newly approved drugs and the majority of recently approved agrochemicals are organofluorine compounds. Unsurprisingly, there is great interest in the development of new and/or improved processes for fluorine incorporation

  与非氟化类似物相比，氟化分子通常表现出优异的生物活性或 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）特性。事实上，20-30%的新批准药物和大多数最近批准的农用化学品都是有机氟化合物。毫不奇怪，人们对开发新的和/或改进的氟掺入工艺非常感兴趣。钯催化的烯烃芳基氟化是一种新兴的新型氟化方法，它同时将氟原子和芳基引入到烯烃骨架中。当前工作的目的是研究、改进和扩展文献芳基氟化方案，该方案最初利用N -烯丙基化磺酰胺底物。
• INK FOR SCRATCH COLORING AND SHEET WITH INVISIBLE INFORMATION PRINTED
  申请人：Mitsubishi Paper Mills Limited

  公开号：EP2096149A1

  公开（公告）日：2009-09-02

  Disclosed are a scratch color-developable ink comprising an electron-donating colorless or light-color dye precursor, an electron-accepting color developer and a varnish, wherein a solid particle component contained therein has an average particle diameter of 0.3 to 25 µm, a scratch color-developable ink comprising an electron-donating colorless or light-color dye precursor, an electron-accepting color developer and a varnish, wherein an azaphthalide compound is contained as the electron-donating colorless or light-color dye precursor, and an invisible information printed sheet obtained by printing invisible information on a support with the above scratch color-developable ink. The above scratch color-developable ink makes invisible information visible easily by scratching with a finger nail although the color of an invisible information printed portion is hard to develop by frictional contact during usual handling, gives a high developed color intensity and is free from the occurrence of dust during the visualization of invisible information.

  公开了一种由电子捐献型无色或浅色染料前体、电子接受型显色剂和光油组成的划痕显色墨水，其中包含的固体颗粒成分的平均颗粒直径为 0.3至25微米；一种可刮擦显色油墨，由电子捐赠的无色或浅色染料前体、电子接受的显色剂和光油组成，其中含有作为电子捐赠的无色或浅色染料前体的萘化合物；以及一种通过在支撑物上用上述可刮擦显色油墨印刷隐形信息而获得的隐形信息印刷品。 上述划痕显色油墨虽然在通常的操作过程中通过摩擦接触很难使隐形信息印刷部分显色，但用指甲划痕即可轻松显现隐形信息，显色强度高，而且在显现隐形信息时不会产生灰尘。