3-(2-Tert-butyl-1,3-benzoxathiol-2-yl)-1-methylindole | 111122-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Tert-butyl-1,3-benzoxathiol-2-yl)-1-methylindole
• CAS: 111122-99-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NOS
• 分子量: 323.459
• InChiKey: AALSHBUZDUFDJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  468.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Tert-butyl-1,3-benzoxathiol-2-yl)-1-methylindole 在 tetrafluoroboric acid 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted 1,3-Benzoxathiolium Tetrafluoroborates as Useful Acylating Agents of Electron-Rich Aromatic and Heteroaromatic Compounds

  摘要：

  2-取代的1,3-苯并噁硫鎓四氟硼酸盐被用于富电子芳香和杂芳香化合物的两步酰基化反应：1,3-二甲氧基苯、1,3,5-三甲氧基苯、吡咯和吲哚。在大多数情况下，中间体2,2-二取代的1,3-苯并噁硫化物以良好至高产率（55-100%）获得，随后用氧化汞(II)和水性四氟硼酸（35%）在四氢呋喃中的水解反应，几乎定量地提供了相应的酮。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27931
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-tert-butyl-1,3-benzoxathiol-2-yl)-1,3-dimethylindole 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2-Tert-butyl-1,3-benzoxathiol-2-yl)-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted 1,3-Benzoxathiolium Tetrafluoroborates as Useful Acylating Agents of Electron-Rich Aromatic and Heteroaromatic Compounds

  摘要：

  2-取代的1,3-苯并噁硫鎓四氟硼酸盐被用于富电子芳香和杂芳香化合物的两步酰基化反应：1,3-二甲氧基苯、1,3,5-三甲氧基苯、吡咯和吲哚。在大多数情况下，中间体2,2-二取代的1,3-苯并噁硫化物以良好至高产率（55-100%）获得，随后用氧化汞(II)和水性四氟硼酸（35%）在四氢呋喃中的水解反应，几乎定量地提供了相应的酮。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27931

文献信息

• CADAMURO S.; DEGANI I.; FOCHI R.; GATTI A.; REGONDI V., SYNTHESIS,(1987) N 3, 311-314
  作者：CADAMURO S.、 DEGANI I.、 FOCHI R.、 GATTI A.、 REGONDI V.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Substituted 1,3-Benzoxathiolium Tetrafluoroborates as Useful Acylating Agents of Electron-Rich Aromatic and Heteroaromatic Compounds
  作者：Silvano Cadamuro、Iacopo Degani、Rita Fochi、Antonella Gatti、Valeria Regondi

  DOI：10.1055/s-1987-27931

  日期：——

  2-Substituted 1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborates were used for the two-step acylation of electron-rich aromatic and heteroaromatic compounds: 1,3-dimethoxybenzene, 1,3,5-trimethoxybenzene, pyrrole and indoles. In most of the cases intermediate 2,2-disubstituted 1,3-benzoxathioles were obtained in good to high yields (55-100%) and subsequent hydrolysis of these with mercury(II) oxide and aqueous tetrafluoroboric acid (35%) in tetrahydrofuran afforded the corresponding ketones in almost quantitative yields.

  2-取代的1,3-苯并噁硫鎓四氟硼酸盐被用于富电子芳香和杂芳香化合物的两步酰基化反应：1,3-二甲氧基苯、1,3,5-三甲氧基苯、吡咯和吲哚。在大多数情况下，中间体2,2-二取代的1,3-苯并噁硫化物以良好至高产率（55-100%）获得，随后用氧化汞(II)和水性四氟硼酸（35%）在四氢呋喃中的水解反应，几乎定量地提供了相应的酮。