(E)-4-((4R,5R)-5-((S)-2-hydroxypentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-one | 1446246-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-((4R,5R)-5-((S)-2-hydroxypentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-[(4R,5R)-5-[(2S)-2-hydroxypentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 1446246-60-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: HDLAEMWVSXTRHU-OYYNKHHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((4R,5R)-5-((S)-2-hydroxypentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-one 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 phomonol
  参考文献：
  名称：

  一种新的立体选择性全合成邻苯二酚

  摘要：

  phomonol的立体选择性全合成，以下有机催化不对称环氧化和分子内氧杂迈克尔作为关键步骤反应，进行说明。使用现成的D-酒石酸作为手性来源，使得该方法非常简单和有吸引力。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300458
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((4R,5R)-5-((S)-2-(4-methoxybenzyloxy)pentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(E)-4-((4R,5R)-5-((S)-2-hydroxypentyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过oxa-Michael方法首次立体选择性合成膦酸酯

  摘要：

  本文中，我们报告了通过Sharpless不对称二羟基化反应和6 - exo -trig oxa-Michael加成反应首次合成立体选择性的膦酰基酚的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.018

文献信息

• A Chiron Approach to the Stereoselective Total Synthesis of Phomonol and Phytotoxic Nonenolides
  作者：Naveen Chandra、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/ejoc.201901901

  日期：2020.11.30

  A common strategy from d‐glucono‐δ‐lactone to the pyran natural product phomonol and the phytotoxic nonenolides has been developed based on diastereoselective Grignard reaction and metathesis as key steps

  以非对映选择性格氏反应和复分解为关键步骤，开发了从d-葡萄糖酸-δ-内酯到吡喃天然产物膦醇和具有植物毒性的壬烯醇内酯的通用策略。