trans-4,4-dimethoxy-2-butenol | 152522-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-4,4-dimethoxy-2-butenol
• 英文别名: (E)-4,4-dimethoxybut-2-en-1-ol
• CAS: 152522-71-9
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: GIMNCOOATDDACO-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4,4-dimethoxy-2-butenol 在 Amberlyst-15 ion exchange resin 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以48.3%的产率得到环丙青霉素B
  参考文献：
  名称：

  4-羟基壬烯醛的早期赖氨酸和组氨酸加成化学的结构定义。

  摘要：

  脂质过氧化产物反式-4-羟基-2-壬烯醛（HNE）与低密度脂蛋白（LDL）的共价修饰有关，被认为可能导致LDL在动脉壁的初期过度积累。动脉粥样硬化。到目前为止，有关“早期”蛋白质侧链修饰的确切结构的建议均基于间接证据。在本文中，通过将NMR光谱性质与手性中心含量降低的模型（在某些情况下是氢化物还原后）相关的NMR光谱性质相关联，阐明了首次形成的基于His和Lys的加合物的结构。以这种方式，我们可以清楚地确认HNE-His咪唑（N tau）Michael加合物的结构，其稳定为环状半缩醛，并从中性水溶液1：1的化学计量反应混合物中分离。在Lys /胺反应性的情况下，为了避免HNE醛缩合需要过量的胺，均相水溶液中1：1的迈克尔加合物和两相水溶液中的1：2的Michael-Schiff碱加合物占优势。 -有机条件可以通过分离相应的硼氢化物还原形式来验证。1：2加合物，被证明以环状半胱氨酸存在，在某

  DOI：

  10.1021/tx00044a014
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2-丁烯酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-4,4-dimethoxy-2-butenol
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyzed Michael–Henry reactions: enantioselective synthesis of cyclopentanecarbaldehydes via the dienamine organocatalysis of a succinaldehyde surrogate

  摘要：

  在一种有机催化剂的作用下，4-羟基丁-2-烯醛、丁二醛代用品和硝基烯烃发生了不对称的正规 [3+2] 环加成反应，生成了含有四个连续立体中心的环戊烷醛，并具有极佳的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc33309k