(1S,2S,5R,6R)-6-azido-5-fluoro-1,2-O-isopropylidenecyclohex-3-ene-1,2-diol | 221682-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,5R,6R)-6-azido-5-fluoro-1,2-O-isopropylidenecyclohex-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (3aS,4R,5S,7aR)-4-Azido-5-fluoro-3a,4,5,7a-tetrahydro-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole；(3aS,4R,5S,7aR)-4-azido-5-fluoro-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole
• CAS: 221682-67-3
• 化学式: C₉H₁₂FN₃O₂
• 分子量: 213.212
• InChiKey: UVIIOXKHVHZJCB-FKSUSPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  67.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R,6R)-6-azido-5-fluoro-1,2-O-isopropylidenecyclohex-3-ene-1,2-diol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(1S,2R,3S,4R,5R,6R)-6-azido-5-fluoro-1,2-O-isopropylidenecyclohexane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic enantiodivergent synthesis of 1,2-dideoxy-2-amino-1-fluoro-allo-inositol

  摘要：

  Both enantiomers of dideoxyfluoroamino inositols (+)-9 and (-)-9 were synthesized from bromocyclohexadiene cis-diol 1 obtained by microbial oxidation of bromobenzene with toluene dioxygenase. Selective introduction of the amino group was achieved through S(N)2 displacement of triflates 7, 11. Fluorine was selectively introduced via trans-diaxial epoxide opening with tetrabutylphosphonium fluoride dihydrofluoride (TBPF-DF). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00080-0
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,5S,7aR)-2,2-dimethyl-5-fluoro-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol 在 sodium azide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2S,5R,6R)-6-azido-5-fluoro-1,2-O-isopropylidenecyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic enantiodivergent synthesis of 1,2-dideoxy-2-amino-1-fluoro-allo-inositol

  摘要：

  Both enantiomers of dideoxyfluoroamino inositols (+)-9 and (-)-9 were synthesized from bromocyclohexadiene cis-diol 1 obtained by microbial oxidation of bromobenzene with toluene dioxygenase. Selective introduction of the amino group was achieved through S(N)2 displacement of triflates 7, 11. Fluorine was selectively introduced via trans-diaxial epoxide opening with tetrabutylphosphonium fluoride dihydrofluoride (TBPF-DF). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00080-0