2-[5-[(pyrimidin-2-ylthio)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio]-4'-chloroacetophenone | 1335227-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[5-[(pyrimidin-2-ylthio)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio]-4'-chloroacetophenone
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-[[5-(pyrimidin-2-ylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone；1-(4-chlorophenyl)-2-[[5-(pyrimidin-2-ylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
• CAS: 1335227-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄O₂S₂
• 分子量: 378.863
• InChiKey: KCZDFPVVMYBAFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(pyrimidin-2-ylthio)acetohydrazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[5-[(pyrimidin-2-ylthio)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio]-4'-chloroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Oxadiazole Derivatives as New Anticandidal Agents

  摘要：

  在本研究中，通过2-(嘧啶-2-基硫基)乙酰肼(2)与二硫化碳的环合反应合成了5-[(嘧啶-2-基硫基)亚甲基]-1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮(3)。通过化合物3与各种苯乙酰溴的亲核取代反应，得到了新的噁二唑衍生物4a-f。通过IR、1H-NMR、13C-NMR和FAB+-MS光谱数据以及元素分析，阐明了这些化合物的化学结构。通过微量肉汤稀释法，对新合成的衍生物4a-f进行了体外抗真菌活性测试，测试对象包括：白色念珠菌（临床分离株，土耳其埃斯基谢希尔奥斯曼加齐大学医学院）、白色念珠菌（ATCC 90028）、光滑念珠菌（临床分离株，土耳其埃斯基谢希尔奥斯曼加齐大学医学院）、热带念珠菌（NRRL Y-12968）、克柔念珠菌（NRRL Y-7179）、副念珠菌（NRRL Y-12696）、白色念珠菌（NRRL Y-12983）以及光滑念珠菌（临床分离株，土耳其埃斯基谢希尔安纳托利亚大学理学院生物系）。在这些化合物中，化合物4a被发现是对念珠菌属物种（除热带念珠菌和克柔念珠菌外）最具活性的衍生物（MIC = 0.007–0.06 mg/mL，相对于标准抗真菌药酮康唑的MIC值：0.001–0.007 mg/mL）。

  DOI：

  10.3390/molecules16097662