2-[5-[(pyrimidin-2-ylthio)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio]-4'-chloroacetophenone | 1335227-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[5-[(pyrimidin-2-ylthio)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio]-4'-chloroacetophenone
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-[[5-(pyrimidin-2-ylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone；1-(4-chlorophenyl)-2-[[5-(pyrimidin-2-ylsulfanylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
• CAS: 1335227-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄O₂S₂
• 分子量: 378.863
• InChiKey: KCZDFPVVMYBAFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(pyrimidin-2-ylthio)acetohydrazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[5-[(pyrimidin-2-ylthio)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio]-4'-chloroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Oxadiazole Derivatives as New Anticandidal Agents

  摘要：

  在本研究中，通过2-(嘧啶-2-基硫基)乙酰肼(2)与二硫化碳的环合反应合成了5-[(嘧啶-2-基硫基)亚甲基]-1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮(3)。通过化合物3与各种苯乙酰溴的亲核取代反应，得到了新的噁二唑衍生物4a-f。通过IR、1H-NMR、13C-NMR和FAB+-MS光谱数据以及元素分析，阐明了这些化合物的化学结构。通过微量肉汤稀释法，对新合成的衍生物4a-f进行了体外抗真菌活性测试，测试对象包括：白色念珠菌（临床分离株，土耳其埃斯基谢希尔奥斯曼加齐大学医学院）、白色念珠菌（ATCC 90028）、光滑念珠菌（临床分离株，土耳其埃斯基谢希尔奥斯曼加齐大学医学院）、热带念珠菌（NRRL Y-12968）、克柔念珠菌（NRRL Y-7179）、副念珠菌（NRRL Y-12696）、白色念珠菌（NRRL Y-12983）以及光滑念珠菌（临床分离株，土耳其埃斯基谢希尔安纳托利亚大学理学院生物系）。在这些化合物中，化合物4a被发现是对念珠菌属物种（除热带念珠菌和克柔念珠菌外）最具活性的衍生物（MIC = 0.007–0.06 mg/mL，相对于标准抗真菌药酮康唑的MIC值：0.001–0.007 mg/mL）。

  DOI：

  10.3390/molecules16097662

文献信息

• Synthesis of Some Oxadiazole Derivatives as New Anticandidal Agents
  作者：Zafer Asim Kaplancikli

  DOI：10.3390/molecules16097662

  日期：——

  In this study, 5-[(pyrimidin-2-ylthio)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione (3) was synthesized via the ring closure reaction of 2-(pyrimidin-2-ylthio)acetohydrazide (2) with carbon disulphide. New oxadiazole derivatives 4a-f were obtained by the nucleophilic substitution reaction of compound 3 with various phenacyl bromides. The chemical structures of the compounds were elucidated by IR, 1H-NMR, 13C-NMR and FAB+-MS spectral data and elemental analyses. The newly synthesized derivatives 4a-f were tested in vitro by using a microbroth dilution method against C. albicans (clinical isolate, Osmangazi University, Faculty of Medicine, Eskişehir, Turkey), C. albicans (ATCC 90028), C. glabrata (clinical isolate, Osmangazi University, Faculty of Medicine, Eskişehir, Turkey), C. tropicalis (NRRL Y-12968), C. krusei (NRRL Y-7179), C. parapsilosis (NRRL Y- 12696), C. albicans (NRRL Y-12983), C. glabrata (clinical isolate, Anadolu University, Faculty of Science, Department of Biology, Eskişehir, Turkey). Among these compounds, compound 4a was found to be the most potent derivative (MIC = 0.007–0.06 versus ketoconazole: 0.001–0.007 mg/mL) against Candida species, except C. tropicalis and C. krusei when compared with the standard antifungal ketoconazole.

  在本研究中，通过2-(嘧啶-2-基硫基)乙酰肼(2)与二硫化碳的环合反应合成了5-[(嘧啶-2-基硫基)亚甲基]-1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮(3)。通过化合物3与各种苯乙酰溴的亲核取代反应，得到了新的噁二唑衍生物4a-f。通过IR、1H-NMR、13C-NMR和FAB+-MS光谱数据以及元素分析，阐明了这些化合物的化学结构。通过微量肉汤稀释法，对新合成的衍生物4a-f进行了体外抗真菌活性测试，测试对象包括：白色念珠菌（临床分离株，土耳其埃斯基谢希尔奥斯曼加齐大学医学院）、白色念珠菌（ATCC 90028）、光滑念珠菌（临床分离株，土耳其埃斯基谢希尔奥斯曼加齐大学医学院）、热带念珠菌（NRRL Y-12968）、克柔念珠菌（NRRL Y-7179）、副念珠菌（NRRL Y-12696）、白色念珠菌（NRRL Y-12983）以及光滑念珠菌（临床分离株，土耳其埃斯基谢希尔安纳托利亚大学理学院生物系）。在这些化合物中，化合物4a被发现是对念珠菌属物种（除热带念珠菌和克柔念珠菌外）最具活性的衍生物（MIC = 0.007–0.06 mg/mL，相对于标准抗真菌药酮康唑的MIC值：0.001–0.007 mg/mL）。