(2R,3R)-2-Ethoxycarbonyl-3-(1,2-O-isopropylidene-(S)-1,2-dihydroxyethyl)-5-norbornene | 115269-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-2-Ethoxycarbonyl-3-(1,2-O-isopropylidene-(S)-1,2-dihydroxyethyl)-5-norbornene
• CAS: 115269-15-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: WQTMXUDFTBIOPD-CKIKVBCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 ethyl (E)-3-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,3R)-2-Ethoxycarbonyl-3-(1,2-O-isopropylidene-(S)-1,2-dihydroxyethyl)-5-norbornene
  参考文献：
  名称：

  Reinvestigation of the Diels-Alder Reaction of (E)-(R)-4,5-Di-O-isopropylidepent-2-enoates and Cyclopentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-4655

文献信息

• A Convenient Synthesis of Both Enantiomeric 2,3-Disubstituted 5-Norbornenes from D-Mannitol
  作者：Seiichi Takano、Ayako Kurotaki、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1987-28174

  日期：——

  A Convenient synthesis of both enantiomeric trans- and cis-2,3-disubstituted 5-norbornenes (bicyclo[2.2.1]heptenes), 2 and 3, has been developed by utilizing the Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and chiral dienophiles obtained from a single chiral template, D-mannitol (1).

  通过利用环戊二烯与从单一手性模板D-甘露醇（1）获得的手性双烯亲和体之间的Diels-Alder反应，已经开发出了一种便捷的合成方法，用于制备两种手性对映体的反式和顺式2,3-二取代5-降冰片烯（双环[2.2.1]庚烯），即化合物2和3。