(+)-O-Acetylosmundalacton | 121313-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (+)-O-Acetylosmundalacton
• 英文别名: (4S,5R)-O-acetylosmundalactone；[(2R,3S)-2-methyl-6-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl] acetate
• CAS: 121313-23-3
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: IWQIAQDEJXCERG-VDTYLAMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-O-Acetylosmundalacton 在 Lipase PS Amano SD 作用下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到(4S,5R)-4-hydroxy-2-hexen-5-olide
  参考文献：
  名称：

  抗生素K1115 B 1 s（铝霉素）的首次全合成和结构测定

  摘要：

  从链霉菌属菌种的肉汤中分离出的K1115 B 1被发现是立体异构体的混合物。作者通过收敛合成鼠李糖衍生物，异苯并呋喃酮和手性四元醇的方法合成了K1115 B 1的所有立体异构体。比较1 1 H NMR谱和旋光讲明的K1115 B中的绝对结构1α（主要异构体）和K1115乙1β（次要异构体）为：（1 - [R，17小号） -和（1 - [R 17 - [R）-配置。立体异构体的旋光性表明，报道的铝霉素与K1115 B的结构相同1可能是立体异构体的另一种混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.061
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (+)-O-Acetylosmundalacton
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（4 R，5 S）-O-乙酰丙酮基内酯和（4 S，5 R）-O-乙酰丙酮基内酯的新途径

  摘要：

  通过使用消旋的1-（2-呋喃基）的Sharpless动力学拆分方法，已经开发出了一种对映选择性合成（4 R，5 S）-O-乙酰基氨基酸内酯1和（4 S，5 R）-O-乙酰基氨基酸内酯2的途径。乙醇6是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/a901144g

文献信息

• Holzapfel, Monika; Kilpert, Claus; Steglich, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 797 - 802
  作者：Holzapfel, Monika、Kilpert, Claus、Steglich, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• HOLZAPFEL, MONIKA;KILPERT, CLAUS;STEGLICH, WOLFGANG, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 797-801
  作者：HOLZAPFEL, MONIKA、KILPERT, CLAUS、STEGLICH, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Route to Stereoselective Synthesis of (4R,5S)-O-Acetylosmundalactone and (4S,5R)-O-Acetylosmundalactone
  作者：Gan Yonghong、Zhang Fangning、Pan Xinfu

  DOI：10.1039/a901144g

  日期：——

  A route has been developed for the enantioselective synthesis of (4R,5S)-O-acetylosmundalactone 1 and (4S,5R)-O-acetylosmundalactone 2 by using Sharpless kinetic resolution of the racemic 1-(2-furyl)ethanol 6 as a key step.

  通过使用消旋的1-（2-呋喃基）的Sharpless动力学拆分方法，已经开发出了一种对映选择性合成（4 R，5 S）-O-乙酰基氨基酸内酯1和（4 S，5 R）-O-乙酰基氨基酸内酯2的途径。乙醇6是关键步骤。
• The first total synthesis and structural determination of antibiotics K1115 B1s (alnumycins)
  作者：Kuniaki Tatsuta、Sonoko Tokishita、Tomohiro Fukuda、Takaaki Kano、Tadaaki Komiya、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.061

  日期：2011.3

  K1115 B1, isolated from the broth of Streptomyces species, was found to be a mixture of stereoisomers. Authors synthesized all stereoisomers of K1115 B1 by convergent synthesis coupling a rhamnose derivative, an isobenzofuranone, and a chiral tetraol. Comparison of 1H NMR spectra and optical rotations made it clear that the absolute structures of K1115 B1α (the major isomer) and K1115 B1β (the minor

  从链霉菌属菌种的肉汤中分离出的K1115 B 1被发现是立体异构体的混合物。作者通过收敛合成鼠李糖衍生物，异苯并呋喃酮和手性四元醇的方法合成了K1115 B 1的所有立体异构体。比较1 1 H NMR谱和旋光讲明的K1115 B中的绝对结构1α（主要异构体）和K1115乙1β（次要异构体）为：（1 - [R，17小号） -和（1 - [R 17 - [R）-配置。立体异构体的旋光性表明，报道的铝霉素与K1115 B的结构相同1可能是立体异构体的另一种混合物。