5-Oct-7-ynoxy-2-phenyl-1,3-dioxane | 228403-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 5-Oct-7-ynoxy-2-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 228403-26-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: VOJFXXDJAKGTMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Oct-7-ynoxy-2-phenyl-1,3-dioxane 在 air 、 四甲基乙二胺 、 二异丁基氢化铝 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 生成 3-(benzyloxy)-2-((16-((1-(benzyloxy)-3-hydroxypropan-2-yl)oxy)hexadeca-7,9-diyn-1-yl)oxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有效合成40和48元四醚大环双磷酸胆碱。

  摘要：

  使用2-苯基-5-羟基-1,3-二恶烷作为常见的甘油合成子，已开发出一种合成不饱和（双二乙炔）和饱和的40和48元大环双磷胆碱的有效途径。使用[（Cy3P）2RU == CHPh] Cl2-催化的烯烃复分解条件的高稀释度Glaser氧化完成闭环。还首次证明了在二乙炔基部分的存在下使用三甲基甲硅烷基碘（TMS-1）对苄基醚进行脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol990567o
• 作为产物：
  描述：

  oct-7-ynyl methanesulfonate 在 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-Oct-7-ynoxy-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  有效合成40和48元四醚大环双磷酸胆碱。

  摘要：

  使用2-苯基-5-羟基-1,3-二恶烷作为常见的甘油合成子，已开发出一种合成不饱和（双二乙炔）和饱和的40和48元大环双磷胆碱的有效途径。使用[（Cy3P）2RU == CHPh] Cl2-催化的烯烃复分解条件的高稀释度Glaser氧化完成闭环。还首次证明了在二乙炔基部分的存在下使用三甲基甲硅烷基碘（TMS-1）对苄基醚进行脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol990567o

文献信息

• Efficient Synthesis of 40- and 48-Membered Tetraether Macrocyclic Bisphosphocholines
  作者：Aniruddha P. Patwardhan、David H. Thompson

  DOI：10.1021/ol990567o

  日期：1999.7.1

  An efficient route toward the synthesis of unsaturated (bis-diacetylenic) and saturated 40- and 48-membered macrocyclic biphosphocholines has been developed using 2-phenyl-5-hydroxy-1,3-dioxane as a common glycerol synthon. Ring closure was accomplished using either high-dilution Glaser oxidation of [(Cy3P)2RU==CHPh]Cl2-catalyzed olefin metathesis conditions. Deprotection of benzyl ethers using trimethylsilyl

  使用2-苯基-5-羟基-1,3-二恶烷作为常见的甘油合成子，已开发出一种合成不饱和（双二乙炔）和饱和的40和48元大环双磷胆碱的有效途径。使用[（Cy3P）2RU == CHPh] Cl2-催化的烯烃复分解条件的高稀释度Glaser氧化完成闭环。还首次证明了在二乙炔基部分的存在下使用三甲基甲硅烷基碘（TMS-1）对苄基醚进行脱保护。