ethyl [L-(cis)]-4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2-pentenoate | 356788-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl [L-(cis)]-4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2-pentenoate
• CAS: 356788-81-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: HKMBNCHGMXKCTC-FUOZMLNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 ethyl [L-(cis)]-4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2-pentenoate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-氨基酸合成手性 3,4-二取代吡咯

  摘要：

  描述了将天然氨基酸转化为 3,4-二取代吡咯的一般方法。适当保护的氨基酸(1)首先转化为相应的醛(2)。HornerEmmons 烯化为相应的 α,β-不饱和酯 (3) 提供了方便的入口。使用与甲苯磺酰甲基异氰化物 (TOSMIC) 的分子内环化反应一步完成吡咯环系统的构建。

  DOI：

  10.3987/com-02-9679
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-丙氨酸甲酯 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl [L-(cis)]-4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  L-氨基酸合成手性 3,4-二取代吡咯

  摘要：

  描述了将天然氨基酸转化为 3,4-二取代吡咯的一般方法。适当保护的氨基酸(1)首先转化为相应的醛(2)。HornerEmmons 烯化为相应的 α,β-不饱和酯 (3) 提供了方便的入口。使用与甲苯磺酰甲基异氰化物 (TOSMIC) 的分子内环化反应一步完成吡咯环系统的构建。

  DOI：

  10.3987/com-02-9679

文献信息

• Stereoselective synthesis of vinylogous peptides
  作者：Claude Grison、Stéphane Genève、Etienne Halbin、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00433-1

  日期：2001.6

  A trans or cis ethenyl group has been inserted between the α-carbon and the carboxyl group of α-aminoacids by Horner stereoselective olefination of α-aminoaldehydes. Numerous pure cis and trans vinylogous α-aminoacids have been obtained thus and coupled with aminopartners by classical methods. The versatility of the method was illustrated by the preparation of a [trans vinylogous-Gly3]Leu-enkephalin

  通过α-氨基醛的霍纳立体选择性烯化，将反式或顺式乙烯基插入α-氨基酸的α-碳和羧基之间。因此已经获得了许多纯的顺式和反式乙烯基α-氨基酸，并通过经典方法与氨基配偶体偶联。该方法的多功能性通过制备[反式乙烯基-Gly 3 ]亮脑啡肽来说明。